1H-吡咯并[2,3-b]吡啶,3-[[4-(4-氟苯基)-1-哌嗪基]甲基]- | 158984-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶,3-[[4-(4-氟苯基)-1-哌嗪基]甲基]-
• 英文名称: 3-[[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 158984-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₄
• 分子量: 310.374
• InChiKey: HNCAIEASLRMRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基甲基-7-氮杂吲哚 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 以 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶,3-[[4-(4-氟苯基)-1-哌嗪基]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  强大和选择性的多巴胺D（4）拮抗剂作为候选放射性配体的合成。

  摘要：

  合成了一系列多巴胺D（4）拮抗剂，并将其评估为发展为正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的潜在候选物。所有新化合物显示出对D（4）受体的高亲和力和选择性，化合物5b，5d和5e被确定为放射性配体发展的候选者。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00241-4

文献信息

• Synthesis and evaluation of fluorine-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives for dopamine D4 receptor imaging
  作者：Seung-Jun Oh、Kyo Chul Lee、Sang-Yoon Lee、Eun Kyoung Ryu、Hideo Saji、Yearn Seong Choe、Dae Yoon Chi、Sang Eun Kim、Jeewoo Lee、Byung-Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.011

  日期：2004.11

  o[2,3-b]pyridine (L-750,667) and evaluated as potential dopamine D(4) receptor imaging agents by positron emission tomography (PET). Binding affinities of these ligands for the dopamine D(2), D(3), and D(4) receptor subtypes were measured in vitro. Most ligands showed high and selective binding for the D(4) receptor. Ligand 7 had high affinity for the D(4) receptor, whereas ligands 1, 2, and 6 showed

  基于铅配体3-[[[4-（4-碘苯基）哌嗪-1-基]-甲基] -1H-吡咯[2]合成了七个氟取代的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，3-b]吡啶（L-750,667）并通过正电子发射断层扫描（PET）评估为潜在的多巴胺D（4）受体成像剂。这些配体对多巴胺D（2），D（3）和D（4）受体亚型的结合亲和力在体外进行了测量。大多数配体显示出对D（4）受体的高选择性结合。配体7对D（4）受体具有高亲和力，而配体1、2和6对D（4）受体具有高选择性。计算该系列中的配体的LogP值，并且配体6具有最低的亲脂性。（18）F标记的配体7在小鼠中表现出均匀的区域脑分布和快速冲洗，这可能是由于非特异性结合所致。
• Synthesis of 3-[[4-(4-[¹⁸F] fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  作者：Olli Eskola、Jörgen Bergman、Pertti Lehikoinen、Merja Haaparanta、Tove Grönroos、Sarita Forsback、Olof Solin

  DOI：10.1002/jlcr.597

  日期：2002.7

  3-[[4hyphen;(4-[18F]fluorophenyl)piperazin-1-yl] methyl] -1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, acandidate to image dopamine D4 receptors, was synthesised via electrophilic fluorination of a trimethylstannyl precursor with high specific radioactivity [18F]F2. The precursor was obtained by a facile four-step synthetic approach; the trimethylstannyl leaving group was introduced by displacement of iodine utilising palladium catalysis and hexamethyldistannane in an inert solvent. The total radiosynthesis time was 50 min, including purification and formulation for injection. Decay corrected radiochemical yield was <1% as calculated from the amount of [18F]F− produced. Specific radioactivity at the end of synthesis was 12.8–16.4 GBq/μmol. Radiochemical purity was 88–92%. Ex vivo studies in rats showed homogeneous distribution of radioactivity within rat brain. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-[[4-氟(4-[18F]氟苯基)piperazin-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶是一种用于成像多巴胺D4受体的候选化合物，通过对一种高特异性放射性前体进行电亲核氟化反应合成，该前体的放射性为[18F]F2。该前体通过一种简单的四步合成方法获得；采用钯催化和六甲基双锡在惰性溶剂中通过置换碘引入三甲基锡离去基团。总放射合成时间为50分钟，包括纯化和注射配制。经过衰变修正后的放射化学产率低于1%，由产生的[18F]F−的量计算得出。合成结束时的特异性放射性为12.8–16.4 GBq/μmol。放射化学纯度为88–92%。在大鼠的体外研究表明，放射性在大鼠脑内分布均匀。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0623618A2

  公开（公告）日：1994-11-09

  A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.

  一类吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物在 3 位被取代的哌嗪甲基取代，是脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺 D4 受体亚型具有选择性亲和力，而对其他多巴胺受体亚型则没有亲和力。
• REMEDY OR PREVENTIVE FOR ISCHEMIC CARDIAC DISEASE OR ISCHEMIC CARDIAC MYOPATHY
  申请人：Neugen Pharma, Inc

  公开号：EP1815866A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  [Problems to be Solved] The present invention provides therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, where the agents suppress the progress of myocardial necrosis due to functional damage of cardiac tissues that have undergone reperfusion injury, or where the agents have protective activity towards cardiac tissues. [Means to Solve the Problems] Therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, which comprise NAIP gene upregulator compounds as active ingredients.

  [有待解决的问题] 本发明提供用于缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防制剂，其中的制剂可抑 制因再灌注损伤的心脏组织的功能损伤而导致的心肌坏死的进展，或者制剂对心脏组织具 有保护活性。 [解决问题的方法] 缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防药物，其活性成分包括 NAIP 基因上调化合物。
• [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO-PYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994020497A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Classe de dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine substitués en position 3 par une fraction pipérazinylméthyle. Lesdits dérivés sont des antagonistes de sous-types du récepteur de dopamine dans le cerveau, et présentent une affinité sélective pour le sous-type du récepteur D4 de dopamine plus que pour les autres sous-types du récepteur de dopamine, ce qui les rend utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles psychotiques tels que la schizophrénie, tout en présentant moins d'effets secondaires que ceux associés aux médicaments neuroleptiques classiques.

  一种以3位取代的哌嗪基甲基为侧链的吡咯并[2,3-b]嘧啶衍生物，是大脑中多巴胺受体亚型的选择性拮抗剂，尤其对多巴胺D4受体亚型具有较高的亲和力，因而能有效治疗或预防如精神分裂症等精神病性疾病，并表现出比传统神经阻滞药物更少的副作用。