(-)-(3'S-cis)-8-benzyloxy-5-methoxy-3,4,6',7',8',8'a-hexahydrospiropyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine>-1',4'-dione | 81504-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (-)-(3'S-cis)-8-benzyloxy-5-methoxy-3,4,6',7',8',8'a-hexahydrospiropyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine>-1',4'-dione
• CAS: 81504-95-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: VCUOCIQYSHLAPF-YADARESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3'S-cis)-8-benzyloxy-5-methoxy-3,4,6',7',8',8'a-hexahydrospiropyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine>-1',4'-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-Acetyl-8-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-（7 R）-7-乙酰基-7-羟基-4,4-二甲氧基-5,6,7,8-四氢萘-1（4 H）-one，手性AB合成物的制备用于蒽环类药物的合成

  摘要：

  （–）-（（R）-二烯酮（13）是由10个步骤从已知的8-羟基-5-甲氧基-2、3-二氢萘-1（4 H）-一（2）制备的，其手性为（13）中的C（7）对应于在与道诺霉素相关的天然蒽环类中的C（9）中发现的C（7）。

  DOI：

  10.1039/c39810001100
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (-)-(3'S-cis)-8-benzyloxy-5-methoxy-3,4,6',7',8',8'a-hexahydrospiropyrrolo<2,1-c><1,4>oxazine>-1',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. X. The enantiospecific synthesis of ( - )-(7R)-7-Acetyl-7-hydroxy- 4,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one; a type I chiral dienone for the synthesis of 7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  8-苄氧基-5-甲氧基-3,4-二氢萘-2-羧酸 (8-Benzyloxy-5-methoxy-3,4-dhydronaphthalene-2-carboxylic) 8-Benzyloxy-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid (34)是通过以下四个步骤制备的 5-甲氧基-8-羟基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮。不饱和酸 不饱和酸 (34) 与(S)-脯氨酸乙酯在二环己基碳二亚胺存在下缩合，得到酰胺 (35) 在二环己基碳二亚胺存在下，不饱和酸 (34) 与(S)-脯氨酸乙酯缩合，得到酰胺 (35)。 内酯 (37)。用氢化三丁基锡进行脱溴反应，然后将内酯与甲硫醇反应生成溴内酯（37）。 内酯与甲基锂反应，得到 (-)-(2R)-2-乙酰基-8-苄氧基-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇。通过催化去除 催化加氢去除苄基醚，并用硝酸铊（III）氧化生成的苯酚。 硝酸铊（III）氧化除去苄基醚，得到标题手性二烯酮。

  DOI：

  10.1071/ch9841709