(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2,6-dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 119643-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2,6-dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: methyl 3,5-dimethoxy-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]oxan-2-yl]oxy}benzoate；phenyl β-D-glucopyranoside；methyl 3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 119643-01-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₁₄
• 分子量: 542.494
• InChiKey: VTHRILBDKJEVNC-YVTYUBGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2,6-dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到葡萄糖基丁香酸
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS

  摘要：

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。

  公开号：

  US20180020708A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2,6-dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS

  摘要：

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。

  公开号：

  US20180020708A1

文献信息

• Revisit of the phenol O-glycosylation with glycosyl imidates, BF3·OEt2 is a better catalyst than TMSOTf
  作者：Yali Li、Huaping Mo、Gaoyan Lian、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.025

  日期：2012.12

  With BF(3)·OEt(2) as the catalyst, the glycosylation of phenols with glycosyl trichloroacetimidates (or N-phenyl trifluoroacetimidates) bearing 2-O-participating groups leads to the desired 1,2-trans-O-glycosides in generally excellent yields without formation of the 1,2-cis-anomers. However, with TMSOTf as the catalyst, the outcomes of the corresponding phenol O-glycosylation are highly dependent

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。
• Total synthesis of macrocyclic glycosides, clemochinenosides A and B, and berchemolide, by fluorous mixture synthesis
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Shun Ito、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.068

  日期：2009.11

  The total synthesis of clemochinenoside A and the first total syntheses of clemochinenoside B and berchemolide were achieved simultaneously via macrocyclization of 4-O-(4-O-(F13)benzyl-beta-D-glucopyranosyl)syringic acid with 4-O-(4-O-(F17)-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)vanillic acid by a fluorous mixture synthetic method. The spectroscopic data of the synthetic products were identical with those of the natural products, although the optical rotation of clemochinenoside A differed from the published values in sign and magnitude. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.