5-((4-phenylpiperazine-1-yl)methyl)8-hydroxyquinoline | 514185-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-((4-phenylpiperazine-1-yl)methyl)8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-((4-phenylpiperazin-1-yl) methyl) quinolin-8-ol；5-[(4-Phenylpiperazin-1-yl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 514185-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: JGIYPOIEJZBYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 5-(氯甲基)喹啉-8-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5-((4-phenylpiperazine-1-yl)methyl)8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉醇作为TEAD依赖性转录激活剂的鉴定。

  摘要：

  转录共调节因子YAP（Yes相关蛋白）和TAZ（具有PDZ结合基序的转录共激活因子）是控制各种生理和病理过程的河马信号通路的脊椎动物下游效应子。YAP和TAZ与TEAD（TEA域）家族的转录因子配对以启动转录。我们先前在TEADs中发现了一个易处理的口袋，从生理学角度来看，它可以与棕榈酸酯结合。本文中，开发了TEAD-棕榈酸酯相互作用筛选以选择占据TEAD的棕榈酸酯结合袋（PBP）的小分子。我们显示，喹啉醇是TEAD结合的化合物，可增加YAP / TAZ-TEAD活性，已通过TEAD报告基因分析，RT-qPCR和RNA-Seq分析进行了验证。结构-活性关系研究发现了TEAD激活所必需的喹啉醇取代基。我们揭示了一种新的机制，其中喹啉酚通过占据PBP来稳定YAP / TAZ蛋白水平。在小鼠伤口愈合模型中，喹啉醇提高了YAP活性，加速了体内伤口的闭合。尽管占据PBP的小分子已显示抑制YAP /

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00786