cyclohexyldimethylsilanol | 274676-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexyldimethylsilanol
• 英文别名: Cyclohexyl-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 274676-43-6
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: URCSFMMTKDBCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyldimethylsilanol 生成 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dicyclohexyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  Grignon-Dubois, M.; Dunogues, J.; Calas, R., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 3, p. 291 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基溴化镁 在 2-巯基丙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 cyclohexyldimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g

文献信息

• NaY Zeolite as Host for the Selective Heterogeneous Oxidation of Silanes and Olefins with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Oliver Weichold

  DOI：10.1021/jo991908e

  日期：2000.5.1

  The methyltrioxorhenium(MTO)-catalyzed oxidation of silanes to silanols and the epoxidation of various olefins by aqueous 85% H(2)O(2) proceed in high yields and excellent product selectivities (no disiloxanes, diols) in the presence of the zeolite NaY. The oxidative species is located inside the 12-A supercages. This prevents the bimolecular condensation of the silanol to disiloxane by steric means

  甲基三氧合tri（MTO）催化的硅烷氧化成硅烷醇以及各种烯烃被85％的H（2）O（2）水溶液环氧化以高收率和出色的产品选择性（无二硅氧烷，二醇）在沸石的存在下进行没错 氧化物质位于12-A超级笼中。这防止了通过空间方式硅烷醇与二硅氧烷的双分子缩合和路易斯酸辅助的环氧化物水解为二醇的水解。
• A New, Highly Selective, Free-Radical Aerobic Oxidation of Silanes to Silanols Catalysed by N-Hydroxyphthalimide under Mild Conditions.
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Carlo Punta、Chiara Guidarini、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1055/s-2002-32591

  日期：——

  Silanes are oxidised to silanols by molecular oxygen, under N-hydroxyphthalimide and Co(II) catalysis, under very mild conditions and in good yields and selectivity. The reaction proceeds through the superimposition of a redox chain to a free-radical chain reaction.

  硅烷在N-羟基邻苯二甲酸酐和Co(II)催化下，在非常温和的条件下被分子氧氧化为硅醇，产率和选择性均较好。该反应通过氧化还原链与自由基链反应的叠加进行。
• Nonclassical Ruthenium Silyl Dihydride Complexes TpRu(PPh ₃ )(η ³ ‐HSiR ₃ H) [Tp = Hydridotris(pyrazolyl)borate]: Catalytic Hydrolytic Oxidation of Organosilanes to Silanols with TpRu(PPh ₃ )(η ³ ‐HSiR ₃ H)
  作者：Ting Yan Lee、Li Dang、Zhongyuan Zhou、Chi Hung Yeung、Zhenyang Lin、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/ejic.201000951

  日期：2010.12

  appropriate to describe the complexes TpRu(PPh 3 )"H 2 SiR 3 " as TpRu(PPh 3 )(η 3 -HSiR 3 H), a static structure containing H···Si···H bonding rather than a highly fluxional pair of σ-silane hydride species TpRu(PPh 3 )(H a )(η 2 -HbSiR 3 ) ⇆ TpRu(PPh 3 )(H b )(η 2 -H a SiR 3 ). One of the complexes was used for the catalytic hydrolytic oxidation of organosilanes to silanols. A mechanism, which does

  X射线晶体学研究表明，将配合物TpRu(PPh 3 )“H 2 SiR 3 ”描述为TpRu(PPh 3 )(η 3 -HSiR 3 H)更合适，一种含有H的静态结构...... Si…H 键而不是高通量的 σ-硅烷氢化物对 TpRu(PPh 3 )(H a )(η 2 -HbSiR 3 ) ⇆ TpRu(PPh 3 )(H b )(η 2 -H a 3）。其中一种配合物用于将有机硅烷催化水解氧化为硅烷醇。提出了一种机制，该机制不涉及通常将硅烷氧化加成到金属中心以形成甲硅烷基氢化物，该机制得到理论计算的支持。
• Bimetallic Nanoshells as Platforms for Metallo- and Biometallo-Catalytic Applications
  作者：Camila M. Kisukuri、Dayvson J. Palmeira、Thenner S. Rodrigues、Pedro H. C. Camargo、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1002/cctc.201500812

  日期：2016.1

  The use of gold, silver, platinum and palladium for preparation of bimetallic nanoshells (AgAu, AgPt, and AgPdNSs, respectively) and their use for metallo‐ and bio‐metallo catalytic applications have been described. Bimetallic nanoshells (metallo‐catalysts) were employed for silane oxidation to silanols and hydrogen (H2) production. Fast and efficient oxidation of several silanes was observed after

  已经描述了金，银，铂和钯在制备双金属纳米壳（分别为AgAu，AgPt和AgPdNSs）中的用途及其在金属和生物金属催化应用中的用途。使用双金属纳米壳（金属催化剂）将硅烷氧化为硅烷醇并生产氢气（H 2）。通过使用AgPd NSs作为催化剂，丙酮作为溶剂和水作为氧化剂，在室温下仅1小时后就观察到了几种硅烷的快速有效氧化。有趣的是，由脂肪酶附着到双金属纳米壳上制备的生物金属催化剂（NSs-CALB）显示出令人鼓舞的双催化活性（酶促：酯交换反应；金属：硅烷氧化反应）。
• Supported gold nanoparticle catalyst for the selective oxidation of silanes to silanols in water
  作者：Takato Mitsudome、Akifumi Noujima、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/b910208f

  日期：——

  Hydroxyapatite-supported gold nanoparticles (AuHAP) can act as highly efficient and reusable catalysts for the oxidation of diverse silanes into silanols in water; this is the first catalytic methodology for the selective synthesis of aliphatic silanols using water under organic-solvent-free conditions.

  羟基磷灰石负载的金纳米颗粒（AuHAP）可以作为高效且可重复使用的催化剂，用于将多种硅烷氧化为水中的硅烷醇。这是在无有机溶剂的条件下用水选择性合成脂肪族硅烷醇的第一种催化方法。