7-isopropyl-8-(4-methoxybenzyl)-8,10-diazatricyclo[5.2.2.0^1,5]undecane-9,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-isopropyl-8-(4-methoxybenzyl)-8,10-diazatricyclo[5.2.2.0^1,5]undecane-9,11-dione
• 英文别名: (1R,5R,7S)-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-propan-2-yl-8,10-diazatricyclo[5.2.2.01,5]undecane-9,11-dione
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: BBUBQJLILQXDCQ-YSGRDPCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-8-(4-methoxybenzyl)-8,10-diazatricyclo[5.2.2.0^1,5]undecane-9,11-dione 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到7-isopropyl-8,10-diazatricyclo[5.2.2.0^1,5]undecane-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氨基（氧代）哌啶羧酸支架的开发及其作为转角模拟物的评价

  摘要：

  在本文中，提出了功能化双环氨基（氧代）哌啶羧酸 (APC) 系统的合成方法。这些系统有可能用作含有 β-转角模拟物的顺式肽键。讨论了合成方法的范围和局限性，并通过分子建模和 NMR 分析评估了模型化合物的转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500036
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 、 3,5-dichloro-6-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)-2(1H)-pyrazinone 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到7-isopropyl-8-(4-methoxybenzyl)-8,10-diazatricyclo[5.2.2.0^1,5]undecane-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氨基（氧代）哌啶羧酸支架的开发及其作为转角模拟物的评价

  摘要：

  在本文中，提出了功能化双环氨基（氧代）哌啶羧酸 (APC) 系统的合成方法。这些系统有可能用作含有 β-转角模拟物的顺式肽键。讨论了合成方法的范围和局限性，并通过分子建模和 NMR 分析评估了模型化合物的转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500036

文献信息

• Development of New Amino(oxo)piperidinecarboxylate Scaffolds and Their Evaluation as -Turn Mimics
  作者：Bie M. P. Verbist、Wim M. De Borggraeve、Suzanne Toppet、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200500036

  日期：2005.7

  In this paper a synthetic approach for functionalised bicyclic Amino(oxo)piperidinecarboxylate (APC) systems is presented. These systems can potentially be applied as cis-peptide bond containing β-turn mimics. The scope and limitations of the synthetic method are discussed and the turn-inducing properties of a model compound are evaluated by means of molecular modelling and NMR analysis. (© Wiley-VCH

  在本文中，提出了功能化双环氨基（氧代）哌啶羧酸 (APC) 系统的合成方法。这些系统有可能用作含有 β-转角模拟物的顺式肽键。讨论了合成方法的范围和局限性，并通过分子建模和 NMR 分析评估了模型化合物的转向诱导特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)