(2R,3R) 1-bromo-2,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)-oxy>pentane | 120574-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R) 1-bromo-2,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)-oxy>pentane
• 英文别名: [(2R,3R)-1-bromo-2,4-dimethylpentan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 120574-65-4
• 化学式: C₁₀H₂₃BrOSi
• 分子量: 267.282
• InChiKey: ALHLTXGFMRUVOK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R) 1-bromo-2,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)-oxy>pentane 在 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1-((2R,5S,6R)-2-Benzyloxy-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和22,23-二氢阿维菌素的螺环单元的对映选择性合成

  摘要：

  使用醛醇缩合步骤的远程部分立体控制，由2S，3R-二醇以十个步骤合成了结晶的螺酮亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82149-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol 生成 (2R,3R) 1-bromo-2,4-dimethyl-3-<(trimethylsilyl)-oxy>pentane
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和22,23-二氢阿维菌素的螺环单元的对映选择性合成

  摘要：

  使用醛醇缩合步骤的远程部分立体控制，由2S，3R-二醇以十个步骤合成了结晶的螺酮亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82149-8

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the spiroketal unit of 22,23-Dihydroavermectin B1b.
  作者：J. Ardisson、J.P. Férézou、M. Julia、L. Lenglet、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96029-5

  日期：1987.1

  A diastereocontrolled synthesis of the spiroketal sub-unit of 22,23-dihydroavermectin B1b has been developed using a formal double condensation at both ends of pentane 2,4-dione with intermediate formation of the ketal .

  利用戊烷2,4-二酮的戊端的正式双缩合和缩酮的中间形成，开发了非对映体合成的22,23-dihydroavermectin B 1b的spiroketal亚基。
• Ferezou, Jean-Pierre; Julia, Marc; Li, Yun, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 428 - 452
  作者：Ferezou, Jean-Pierre、Julia, Marc、Li, Yun、Liu Lu Wei、Pancrazi, Ange

  DOI：——

  日期：——
• FEREZOU, J. P.;GAUCHET-PRUNET, J.;JULIA, M.;PANCRAZI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3667-3670
  作者：FEREZOU, J. P.、GAUCHET-PRUNET, J.、JULIA, M.、PANCRAZI, A.

  DOI：——

  日期：——