5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2′-O-(pyren-1-yl)-methylguanosine | 1418996-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2′-O-(pyren-1-yl)-methylguanosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(Pyren-1-yl-methyl)-N-isobutyryl-guanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(pyren-1-ylmethoxy)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1418996-11-8
• 化学式: C₅₂H₄₇N₅O₈
• 分子量: 869.974
• InChiKey: RNQNTAKRJAJNLL-NYUIPJNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2′-O-(pyren-1-yl)-methylguanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3′-O-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinyl)-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2′-O-(pyren-1-yl)-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  识别混合序列 DNA 双链体：基于 2'-O-(Pyren-1-yl)methyl-RNA 单体的入侵者设计指南

  摘要：

  开发识别混合序列双链 DNA (dsDNA) 的试剂是可取的，因为它们具有作为基因检测、调节和修饰工具的潜力。尽管在三链形成寡核苷酸、肽核酸、聚酰胺和其他方法方面取得了进展，但对混合序列 dsDNA 靶标的识别仍然具有挑战性。我们的实验室研究入侵者作为实现这一目标的替代方法。这些双链寡核苷酸探针通过用嵌入剂功能化核苷酸（如 2'- O）的+1 链间拉链修饰而被激活，用于识别混合序列 dsDNA-(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体，最近已被证明可以识别线性 dsDNA、DNA 发夹和染色体 DNA。在目前的工作中，我们系统地研究了 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体的核碱基部分对 Invader 双链体识别效率的影响。使用具有四种典型 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA A / C / G / U单体的不同 +1 链间拉链的

  DOI：

  10.1021/jo402085v
• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基芘 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2′-O-(pyren-1-yl)-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  识别混合序列 DNA 双链体：基于 2'-O-(Pyren-1-yl)methyl-RNA 单体的入侵者设计指南

  摘要：

  开发识别混合序列双链 DNA (dsDNA) 的试剂是可取的，因为它们具有作为基因检测、调节和修饰工具的潜力。尽管在三链形成寡核苷酸、肽核酸、聚酰胺和其他方法方面取得了进展，但对混合序列 dsDNA 靶标的识别仍然具有挑战性。我们的实验室研究入侵者作为实现这一目标的替代方法。这些双链寡核苷酸探针通过用嵌入剂功能化核苷酸（如 2'- O）的+1 链间拉链修饰而被激活，用于识别混合序列 dsDNA-(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体，最近已被证明可以识别线性 dsDNA、DNA 发夹和染色体 DNA。在目前的工作中，我们系统地研究了 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体的核碱基部分对 Invader 双链体识别效率的影响。使用具有四种典型 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA A / C / G / U单体的不同 +1 链间拉链的

  DOI：

  10.1021/jo402085v

文献信息

• EMBODIMENTS OF A PROBE AND METHOD FOR TARGETING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Hrdlicka Patrick Jerzy

  公开号：US20140220573A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed embodiments concern a probe comprising one or more pairs of monomers capable of targeting a nucleic acid target. The pair of monomers may be arranged in a manner that promotes thermoinstability of the probe complex, thus producing a probe capable of locating and/or detecting a target. The probe also may comprise one or more natural or non-natural nucleotides capable of Watson-Crick base pairing with an isosequential nucleic acid target. Particular disclosed embodiments concern a method of using the disclosed probe to target nucleic acids. In particular disclosed embodiments, the probe may be incubated with a target nucleic acid and then be detected.

  公开的实施例涉及一种探针，包括一个或多个能够定位到核酸靶标的单体对。这对单体可以被排列在一种促进探针复合物热不稳定性的方式下，从而产生一种能够定位和/或检测靶标的探针。该探针还可以包括一个或多个自然或非自然核苷酸，能够与同构核酸靶标进行Watson-Crick碱基配对。特定的实施例涉及使用所公开的探针来定位核酸的方法。在特定的实施例中，探针可以与靶向核酸一起孵育，然后被检测到。
• US9885082B2
  申请人：——

  公开号：US9885082B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• Recognition of Mixed-Sequence DNA Duplexes: Design Guidelines for Invaders Based on 2′-<i>O</i>-(Pyren-1-yl)methyl-RNA Monomers
  作者：Saswata Karmakar、Dale C. Guenther、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/jo402085v

  日期：2013.12.6

  alternative approach toward this end. These double-stranded oligonucleotide probes are activated for recognition of mixed-sequence dsDNA through modification with +1 interstrand zippers of intercalator-functionalized nucleotides such as 2′-O-(pyren-1-yl)methyl-RNA monomers and have recently been shown to recognize linear dsDNA, DNA hairpins, and chromosomal DNA. In the present work, we systematically studied

  开发识别混合序列双链 DNA (dsDNA) 的试剂是可取的，因为它们具有作为基因检测、调节和修饰工具的潜力。尽管在三链形成寡核苷酸、肽核酸、聚酰胺和其他方法方面取得了进展，但对混合序列 dsDNA 靶标的识别仍然具有挑战性。我们的实验室研究入侵者作为实现这一目标的替代方法。这些双链寡核苷酸探针通过用嵌入剂功能化核苷酸（如 2'- O）的+1 链间拉链修饰而被激活，用于识别混合序列 dsDNA-(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体，最近已被证明可以识别线性 dsDNA、DNA 发夹和染色体 DNA。在目前的工作中，我们系统地研究了 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA 单体的核碱基部分对 Invader 双链体识别效率的影响。使用具有四种典型 2' - O -(pyren-1-yl)methyl-RNA A / C / G / U单体的不同 +1 链间拉链的