(2R,3aR,9bR)-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one | 1360789-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3aR,9bR)-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one
• CAS: 1360789-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KMLBFERNAHPLRD-OASPWFOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-enyl)benzoate 在 (S)-methyl 2-[2-(diacetoxyiodo)phenoxy]propanoate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2R,3aR,9bR)-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u

文献信息

• Total synthesis of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins: stereoselective oxylactonization using a chiral hypervalent iodine(iii) species
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c3ra43230k

  日期：——

  The first total syntheses of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins are described. The oxolane-fused isochroman-1-one framework is stereoselectively constructed via a double oxy-cyclization using a lactate-based chiral hypervalent iodine reagent. A catalytic variant of the double oxy-cyclization is also demonstrated using a chiral iodoarene as the precatalyst and m-CPBA as the co-oxidant.

  描述了（12 R）-和（12 S）-12-羟基甘油的第一批总合成。通过使用基于乳酸酯的手性高价碘试剂的双氧基环化，立体选择性地构建了与环氧丙烷融合的异苯并二氢吡喃-1-酮骨架。还证明了使用手性碘芳烃作为预催化剂和双氧环化的催化变体m -CPBA 作为助氧化剂。