3-(2-thienyl)-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine | 219968-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-thienyl)-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 3-(2-thienyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；3-Thiophen-2-yltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 219968-03-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: FEMCWHDXZTZVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到7-iodo-3-(2-thienyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的去质子性镁化和阳离子化

  摘要：

  使用Bu 3 MgLi或（TMP）3将[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和3-取代的衍生物在7位区域选择性金属化CdLi，前者在-10°C下，而后者在室温下。芳基镁酸锂（R = H，Me，Ph）被证明与碘（34-75％）或3,4,5-三甲氧基苯甲醛（32-51％）反应。在钯催化下使用2-溴吡啶获得交叉偶联产物的尝试失败了，这归因于这些化合物的低稳定性。在相同的反应条件下，相应的芳基锌酸锂以17-60％的产率反应。芳基镉酸锂被碘（38-76％，R = H，Me，Ph，CN，2-噻吩基）捕获，​​或参与了钯催化的与2-溴吡啶的交叉偶联反应（26-67％，R = H，Me，Ph）。对于R ＝ 2-吡啶基，以73％的产率分离出3-（6-碘-2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。（TMP）3CdLi还被证明适用于两种底物（R = H，2-噻吩基）的清洁双去质子化作用，碘淬灭（66-75％）证明了这一结果。

  DOI：

  10.1021/jo801675h
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基(2-噻吩基)甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 肼 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-thienyl)-<1,2,3>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  轻松获得新的潜在解链配体的途径

  摘要：

  由3-（2-芳基）-[1，描述了2，3]三唑并[1，5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00955-7

文献信息

• Dearomative Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines Enabled by α-Imino Rhodium Carbene
  作者：Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03533

  日期：2020.12.4

  migratory rearrangement reactions of 2-oxypyridines with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles have been developed under rhodium catalysis, providing a reliable and efficient protocol for accessing N-substituted 2-pyridones. These two distinct rearrangements feature the controllable 1,4-migration of a carbonate group from O-to-C as well as the O-to-N 1,6-migration of an acyl group via α-imino rhodium carbene transfer

  在铑催化下已经开发了2-氧吡啶与N-磺酰基-1,2,3-三唑的空前的脱芳香族迁移重排反应，为获得N-取代的2-吡啶酮提供了可靠而有效的方案。这两个不同的重排的特征是碳酸酯基团从O到C的可控制的1,4-迁移以及酰基通过α-亚氨基铑卡宾转移而从酰基的O到N的1,6-迁移。此外，吡啶并三唑与2-氧吡啶的反应以高效率递送1，4-迁移产物。
• Triazolopyridines 20. Hydrogenation reactions
  作者：Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Mostafá Elmasnouy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00761-9

  日期：1999.10

  Hydrogenation reactions of some [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines and their benzo derivatives, [1,2,3]-triazolo[1,5-a]quinoline and [1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline are studied. In general, the pyridine ring is more easily hydrogenated than the triazole or benzene rings.

  某些[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶及其苯并衍生物，[1,2,3]-三唑并[1,5- a ]喹啉和[1,2,3]的氢化反应研究了三唑并[5，1- a ]异喹啉。通常，吡啶环比三唑或苯环更容易氢化。