3-benzoyloxyphenalen-1-one | 22517-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 3-benzoyloxyphenalen-1-one
• 英文别名: (3-Oxophenalen-1-yl) benzoate
• CAS: 22517-19-7
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: ZKPDGARNDJSFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxyphenalen-1-one 在 三氯化铝 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-Phenyl-9-oxa-10-aza-cyclopenta[a]phenalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1-叠氮基-3-苯酮类化合物的热环化成苯酚[1,2-c]异恶唑-7-酮†

  摘要：

  通过酰基化和1-羟基-3-phenalenones 1的叠氮化获得1-位置2上具有酰基取代基的1-Azido-3-phenalenones 5，通过热解将其环化，得到phenaleno [1,2-c] isoxazol-7-ones 9。通过差示扫描量热法研究了热分解条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350427
• 作为产物：
  描述：

  迫萘合環己-1,3-二酮 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-benzoyloxyphenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dokunikhin,N.S.; Solodar',S.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2089 - 2094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method of Synthesizing Phenalen-1-one: Reduction of 3-Hydroxyphenalen-1-one Using NaBH₄ and Lanthanoid Chlorides
  作者：Tadanobu Sawada、Hiroyuki Ishii、Toyotoshi Ueda、Junji Aoki

  DOI：10.1080/00397910902883546

  日期：2009.10.12

  Phenalen-1-one was obtained in considerable yield by reducing 3-hydroxyphenalen-1-one. Most of known preparation methods are not very practical, either because their yields are very poor or because their processes have many steps. This regioselective 1,2-reduction proceeded by the action of NaBH4 and various cations of rare-earth elements and metals. The yields of phenalen-1-one were examined as a function of typical lanthanoids, molar ratios of lanthanoid ions to 3-acetoxy-phenalen-1-one, and differing methods of protecting the hydroxyl group. Lanthanum chloride (LaCl3) gave the greatest yield (45.3%) of phenalen-1-one at molar ratios higher than a third, probably because La3+ ion is a hard acid and coordinates easily to a hard solvent such as methanol. Further, it has the largest ionic radius among all lanthanoid ions.
• Dokunikhin,N.S.; Solodar',S.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2089 - 2094
  作者：Dokunikhin,N.S.、Solodar',S.L.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Cyclization of 2-Acyl-1-azido-3-phenalenones to Phenaleno[1,2-c]isoxazol-7-ones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Michaela Fischer

  DOI：10.1002/jhet.5570350427

  日期：1998.7

  1-Azido-3-phenalenones 5 with acyl substituents in position 2, obtained by acylation and azidation of 1-hydroxy-3-phenalenones 1, cyclized by thermolysis to give phenaleno[1,2-c]isoxazol-7-ones 9. The thermolysis conditions were studied by differential scanning calorimetry.

  通过酰基化和1-羟基-3-phenalenones 1的叠氮化获得1-位置2上具有酰基取代基的1-Azido-3-phenalenones 5，通过热解将其环化，得到phenaleno [1,2-c] isoxazol-7-ones 9。通过差示扫描量热法研究了热分解条件。