1-(5-chloro-2,5-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 111160-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-(5-chloro-2,5-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2,5-dideoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one；1-[(2R,4S,5S)-5-(chloromethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 111160-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 311.728
• InChiKey: PDTYFSKQWVDABZ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 beta-胸苷 生成 1-(5-chloro-2,5-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  JONES, A. STANLEY;SAYERS, JON R.;WALKER, RICHARD T.;DE, CLERCQ ERIK, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 268-271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral properties of (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxycytidine-related compounds
  作者：A. Stanley Jones、Jon R. Sayers、Richard T. Walker、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00396a043

  日期：1988.1

  Treatment of 3',5'-di-O-acetyl-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (2) with p-chlorophenyl phosphorodichloridate and 1,2,4-triazole gave 1-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-(E)-5-(2-br o movinyl)- 4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2(1H)-one (3). Reaction of 3 with ammonia gave (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxycytidine (1), the overall yield from 2 being 60%. A similar 4-(1,2,4-triazol-1-yl)

  用对氯苯基二氯二氯和1,2,4-三唑处理3'，5'-二-O-乙酰基-（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（2）得到1-（ 3,5-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）-4-（1,2,4-三唑-1- yl）嘧啶-2（1H）-一（3）。3与氨反应得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（1），从2的总产率为60％。通过使用磷酰氯作为缩合剂，从3'，5'-二-O-乙酰基胸苷获得相似的4-（1,2,4-三唑-1-基）衍生物（4）。用三甲基甲硅烷基氯，然后用磷酰氯和1,2,4-三唑处理胸腺嘧啶，在后处理中得到1-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-5-甲基-4（1,2,4-三唑-1-基）嘧啶2（1H）-一（5）。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2' 脱氧尿苷（BVDU）经过类似处理后，得到相应的（E）-5-（2-溴乙烯基）化合物7。两种情况下形成的次要产物是4-（1