(2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol | 548463-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 548463-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 323.302
• InChiKey: YQDJHBNGVMJOKF-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S)-6-acetoxy-5-iodo-2-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成durhamycins A和B的CDEF和CDE 2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体。

  摘要：

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol034395d
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4R)-2-Bromomethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成durhamycins A和B的CDEF和CDE 2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体。

  摘要：

  [结构：见正文]使用2-deoxy-2-iodo-和2的抗HIV金抗酸Durhamycins A和B的CDEF和CDE的功能化前体的2,6-二脱氧-四-和三糖单元的功能化前体的高度立体选择性合成描述了-脱氧-2-溴吡喃糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol034395d