3-((Z)-2-Bromo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester | 183297-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 3-((Z)-2-Bromo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(Z)-2-bromobut-2-enyl]-2,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 183297-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 377.281
• InChiKey: GZTSLSKLXWDUKA-BASWHVEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Z)-2-Bromo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (+/-)-15-nor-(Z)-19,20-didehydro-14-hydroxypseudovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属和曲霉精类生物碱的合成。8.通过自由基环化反应（1）选择性地合成莫桑比克和14-表-莫桑比克。

  摘要：

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。

  DOI：

  10.1021/jo961023s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-dibromo-2-butene 、 methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-((Z)-2-Bromo-but-2-enyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  马兜铃属和曲霉精类生物碱的合成。8.通过自由基环化反应（1）选择性地合成莫桑比克和14-表-莫桑比克。

  摘要：

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。

  DOI：

  10.1021/jo961023s

文献信息

• Syntheses of Strychnos and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 8. Selective Total Syntheses of Mossambine and 14-<i>epi</i>-Mossambine by a Radical Cyclization Reaction¹
  作者：Martin E. Kuehne、Tiansheng Wang、Denis Seraphin

  DOI：10.1021/jo961023s

  日期：1996.1.1

  Mossambine (6) was obtained by a six-step reaction sequence from the indoloazepine ester 7. Radical cyclization of the tetracyclic vinyl iodide 12a provided a racemic pentacyclic ketone 16E, which could be converted to either enantiomer by condensation with (S or R)-N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine and selective pyrolysis of the resulting diastereomeric alcohols 18 and 19 or 20 and 21. Selective reductions

  莫桑比克（6）是通过吲哚并氮杂酸酯7通过六步反应序列获得的。四环乙烯基碘化物12a的自由基环化提供了外消旋的五环酮16E，可以通过与（S或R）-缩合而转化为对映体。 N，S-二甲基-S-苯基亚磺酰亚胺和选择性热解所得的非对映异构醇18和19或20和21。选择性还原还原的（或外消旋的）酮16E可得到莫桑比恩（6）及其羟基差向异构体17。