2-[2-deoxy-5-O-(4,4'dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione | 490022-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 490022-67-8
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₇
• 分子量: 531.565
• InChiKey: KRVRBACRGHEXIR-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-deoxy-5-O-(4,4'dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  包含6-Aza-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸：合成，核碱基保护，pH依赖的双链体稳定性和金属DNA的形成。

  摘要：

  通过固相合成制备含有核苷6-aza-2'-脱氧尿苷z 6 U d（1a）的寡脱氧核糖核苷酸。由于该核苷的p K a值为6.8，观察到了不希望的副反应。因此，保护​​了氮3（邻-茴香基保护）。在这种方法中制备的1a亚磷酰胺在允许多次掺入寡核苷酸方面与规范核苷的结构单元一样有效。含有1a的寡核苷酸双链体显示出T m值的pH依赖性。这是由化合物1a上的核碱基去质子化引起的已经处于中立条件下。在锌+2离子存在下研究了金属（M）-DNA的形成。已证明6-氮杂尿嘧啶修饰的双链体已经在中性介质中形成M-DNA，而天然DNA需要碱性条件（pH 8.5以上）。核苷1a的糖部分及其戊基衍生物5a的构象分析表明，在溶液中具有优选的N-构象，而在固态下获得化合物1a的S-构象（单晶X射线分析）。

  DOI：

  10.1021/jo0702903
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-di-O-p-toluoyl)-6-aza-2-deoxyuridine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  包含6-Aza-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸：合成，核碱基保护，pH依赖的双链体稳定性和金属DNA的形成。

  摘要：

  通过固相合成制备含有核苷6-aza-2'-脱氧尿苷z 6 U d（1a）的寡脱氧核糖核苷酸。由于该核苷的p K a值为6.8，观察到了不希望的副反应。因此，保护​​了氮3（邻-茴香基保护）。在这种方法中制备的1a亚磷酰胺在允许多次掺入寡核苷酸方面与规范核苷的结构单元一样有效。含有1a的寡核苷酸双链体显示出T m值的pH依赖性。这是由化合物1a上的核碱基去质子化引起的已经处于中立条件下。在锌+2离子存在下研究了金属（M）-DNA的形成。已证明6-氮杂尿嘧啶修饰的双链体已经在中性介质中形成M-DNA，而天然DNA需要碱性条件（pH 8.5以上）。核苷1a的糖部分及其戊基衍生物5a的构象分析表明，在溶液中具有优选的N-构象，而在固态下获得化合物1a的S-构象（单晶X射线分析）。

  DOI：

  10.1021/jo0702903