5-benzylidene-3-piperidin-1-yl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 14399-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-benzylidene-3-piperidin-1-yl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-benzylidene-3-piperidin-1-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 14399-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 304.437
• InChiKey: LTKRUTSLZUSNRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-3-piperidin-1-yl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到5-[1-Phenyl-meth-(Z)-ylidene]-3-piperidin-1-yl-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nitrosierungen an Hydrazinderivaten, 10. Mitt.: Oxidationen an Thiourethanen, 11. Mitt.: Reaktionen von 3-Aminorhodaninen unter nitrosierenden Bedingungen

  摘要：

  C-5-unsubstituierte 3-Aminorhodanine 1 werden durch NaNO2/HCl, Nitrosyl- 和 Nitroniumtetrafluoroborat in 5-Hydroximinorhodanine 2 überführt, durch HNO3 in 5-Hydroximinothiazolidin-2,4-5-dione-dione-dione 7-dione HNO2 unter drastischen Bedingungen in 2-Stellung oxidativ desulfuriert。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261106

文献信息

• Synthese und Reaktionen von 3-Aminorhodaninen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mohamed A. Jalili

  DOI：10.1002/ardp.19873200410

  日期：——

  Ester 3, die auch durch Veresterung von 1 erhalten werden. Mit Benzaldehyd entstehen aus 2 die 5‐Benzylidenderivate 4, mit Natriumnitrit/Salzsäure die 5‐Hydroxyiminoverbindungen 5. Die Aminolyse von 2 und 4 wird untersucht.

  3 ‐ Aminorhodanines 2 通过环化 1 制备。醇化物从 2 裂解得到酯 3，其也可通过酯化 1 获得。用苯甲醛由 2 形成 5-亚苄基衍生物 4，用亚硝酸钠/盐酸形成 5-羟基亚氨基化合物 5。研究了 2 和 4 的氨解。