methyl 4-chlorosulfonylthiophene-3-carboxylate | 59337-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-chlorosulfonylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-chlorosulfonylthiophene-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-(chlorosulfonyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 59337-85-8
• 化学式: C₆H₅ClO₄S₂
• mdl: MFCD08692689
• 分子量: 240.688
• InChiKey: MRFIBCNQYJJOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chlorosulfonylthiophene-3-carboxylate 在 氨 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 4-sulfamoylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型磺胺酰基杂羧酸衍生物的合成及抗炎评价

  摘要：

  合成了一系列新的氨磺酰噻吩和氨磺酰吡唑羧酸衍生物。其中一些化合物在几种炎症模型中显示出有趣的镇痛特性和显着的非甾体抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290503
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,4’-dithiobis(thiophene-3-carboxylate) 在 氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61.3%的产率得到methyl 4-chlorosulfonylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SEMICONDUCTING POLYMERS AND TERNARY BLENDS THEREOF

  摘要：

  本发明公开了半导体光伏聚合物和组合物。这些聚合物和组合物在太阳能电池和其他应用中表现出更高的功率转换效率。

  公开号：

  US20160204348A1

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs): a new family of HIV-1 specific non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Ma Esther Arranz、Juan A. Dı́az、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00221-7

  日期：1999.12

  The anti-HIV activity of a novel series of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) has been described. The compounds were synthesized via Curtius rearrangement of appropriate sulfamoylcarboxy azides which, in turn, were prepared from known starting materials. Several 4-substituted-2-benzyl-derivatives were found to selectively inhibit human immunodeficiency virus type 1 [HIV-1 (IIIB)]

  已经描述了一系列新的1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪（TTDs）的抗HIV活性。通过适当的氨磺酰基羧基叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排合成化合物，所述氨磺酰基羧基叠氮化物又由已知的起始原料制备。发现几种4-取代的-2-苄基衍生物可选择性抑制MT-4和CEM细胞中的人类1型免疫缺陷病毒[HIV-1（IIIB）]复制。这些TTD对其他HIV-1株（RF，HE，MN，NDK）也有效，包括对AZT有抗性的株，但对HIV-2（ROD）或猿猴免疫缺陷病毒[SIV（MAC251）]无效。亚毒性浓度。一些测试化合物对L100I RT突变病毒显示抗病毒活性，但对K103N，V106A，E138K，Y181C和Y188H RT突变病毒。化合物6d，6f和6g对HIV-1 RT的抑制作用浓度在16.4至59.8 microM之间（奈韦拉平：针对HIV-1
• [EN] PEPTIDIC COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004000838A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用途。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• Thienothiazines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04076709A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  The present invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms to which it is attached forms the group ##STR2## AND THE BROKEN LINE REPRESENTS THE DOUBLE BOND IN GROUP (A); R.sub.1 represents a lower alkyl group; R.sub.2 represents the residue of an aromatic heterocyclic ring containing from 1 to 4 hetero atoms, which may be substituted by one or two lower alkyl groups, or a phenyl group which may be substituted by halogen, hydroxy, lower alkyl, trifluoromethyl or lower alkoxy and R.sub.3 and R.sub.4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group. Also provided are methods for their preparation. The thienothiazine derivatives provided by this invention have anti-flammatory, analgesic and antirheumatic activity.

  本发明涉及以下式的化合物：其中A与其连接的两个碳原子一起形成该基团，而断裂的线代表基团(A)中的双键；R.sub.1代表较低的烷基基团；R.sub.2代表含有1至4个杂原子的芳香杂环环的残基，可能被一个或两个较低的烷基基团取代，或者是一个苯基，可能被卤素、羟基、较低的烷基、三氟甲基或较低的烷氧基取代，而R.sub.3和R.sub.4分别代表氢原子或较低的烷基基团。还提供了它们的制备方法。本发明提供的噻吩噻嗪衍生物具有抗炎、镇痛和抗风湿活性。
• Synthesis and pharmacological evaluationof 2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxidesas voltage-dependent calcium channel blockers
  作者：Esther Arranz、Juan A Díaz、Salvador Vega、Manuel Campos-Toimil、Francisco Orallo、Ignasi Cardelús、Jesús Llenas、Andrés G Fernández

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00188-4

  日期：2000.8

  The synthesis of a novel series of 2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3, 4-e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxides and their pharmacological evaluation as drugs with effects on the rat cardiovascular system are described. The compounds under study were synthesized via Curtius rearrangement of appropriate sulfamoylacylazides which, in turn, were prepared from known starting materials. In isolated rat portal vein

  一系列新型的2,3-二氢-3-氧代-4H-噻吩并[3,4-e] [1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物的合成及其药理学评价描述了大鼠心血管系统。所研究的化合物是通过适当的氨磺酰基丙二酰胺的库尔修斯重排合成的，而后者又是由已知的原料制备的。在分离的大鼠门静脉中，这些噻吩噻二嗪类药物如维拉帕米和二氮嗪可抑制氯化钾（20 mM）产生的自发运动。此外，当维拉帕米与二氮嗪不同时，新化合物（如维拉帕米）在相同的制剂中也因细胞外KCl浓度增加（80 mM）使细胞膜去极化而表现出抑制作用，因此，膜电位接近接近于K（+）平衡势。此抑制活性的进一步表征导致鉴定出新化合物对同一血管组织中的KCl（80 mM）诱导的45Ca（2+）吸收的选择性抑制作用。当在体内（麻醉的血压正常大鼠）进行测试时，在45Ca（2+）吸收实验中急性给予维拉帕米，二氮嗪和一些体外最有效的化合物，可使舒张期动脉血压逐渐，剂量依赖性和持续降低
• N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20100197703A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention provides thiazolylpiperazine derivatives, and N-sulfonyl heterocyclic derivatives including phenyl- and benzyl-thiazolylpiperidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful active ingredients for administration in a method for the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides methods for making such derivatives, and pharmaceutical compositions including such derivatives together with pharmaceutically acceptable excipients.

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。