(S)-1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol | 104128-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-O-methyl-3-O-tritylglycerol；(2S)-1-methoxy-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 104128-61-2
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: YPRDZTRKLVMTKO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol 、 三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-2-(2-{2-[2-((R)-1-Hydroxymethyl-2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-3-methoxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Shigeki; Kawasaki, Motoji; Koga, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4247 - 4266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methoxypropane-1,2-diol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(S)-1-methoxy-3-(trityloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Shigeki; Kawasaki, Motoji; Koga, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4247 - 4266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Base and Side-Chain Modified Pyrimidine 1-[2-(Phosphonomethoxy)propyl] Derivatives as Potent Inhibitors of Thymidine Phosphorylase (PD-ECGF) from SD-Lymphoma
  作者：Karel Pomeisl、Ivan Votruba、Antonín Holý、Radek Pohl

  DOI：10.1135/cccc20060595

  日期：——

  In this study we synthesized a series of thymine and 5-ethyluracil acyclic nucleoside phosphonates bearing hydroxymethyl, methoxymethyl, azidomethyl, aminomethyl and (trimethylammonio)methyl group in side chain as potent inhibitors of thymidine phosphorylase. In addition, we investigated in particular the novel syntheses of fluorinated derivatives containing fluoromethyl or trifluoromethyl groups in side chain such as 5-ethyl- 1-[(S)-3-fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl]uracil (8) or 5-ethyl-1-[3,3,3-trifluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl]uracil and thymine derivatives 27 and 28. Uracil acyclic nucleoside phosphonates 1-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}uracil (12) and 1-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3,3,3-trifluoropropyl}uracil (19) were fluorinated to corresponding 5-fluorouracil derivatives. While the 5-fluorouracil derivatives exhibit a marginal inhibitory effect, thymine and 5-ethyluracil compound with fluorine in side chains possess considerable inhibitory potency toward thymidine phosphorylase from rat spontaneous T-cell lymphoma.

  在这项研究中，我们合成了一系列嘧啶和5-乙基尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯，其侧链带有羟甲基、甲氧基甲基、叠氮甲基、氨基甲基和（三甲基铵）甲基基团，作为胸苷磷酸酶的有效抑制剂。此外，我们特别研究了含氟衍生物的新合成，侧链含有氟甲基或三氟甲基基团，如5-乙基-1-[(S)-3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶（8）或5-乙基-1-[3,3,3-三氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]尿嘧啶以及嘧啶衍生物27和28。尿嘧啶无环核苷酸磷酸酯1-2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]乙基}尿嘧啶（12）和1-2-[(二异丙氧基磷酰基)甲氧基]-3,3,3-三氟丙基}尿嘧啶（19）被氟化为相应的5-氟尿嘧啶衍生物。虽然5-氟尿嘧啶衍生物表现出边缘的抑制作用，但侧链含氟的嘧啶和5-乙基尿嘧啶化合物对来自大鼠自发性T细胞淋巴瘤的胸苷磷酸酶具有相当的抑制活性。