3-(methylthio)-2,5-dihydro-1,2,4-triazine | 74930-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(methylthio)-2,5-dihydro-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazine
• CAS: 74930-66-8
• 化学式: C₄H₇N₃S
• 分子量: 129.186
• InChiKey: PMRDUKARHMJCAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-甲氧基-N-甲基芸香日酮 、 3-(methylthio)-2,5-dihydro-1,2,4-triazine 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以85 %的产率得到1-hydroxy-3-methoxy-10-methyl-2-(3-(methylthio)-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-yl)acridin- 9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthone-1,2,4-triazine 和 Acridone-1,2,4-triazine 结合物：合成和抗癌活性。

  摘要：

  使用 1,2,4-三嗪衍生物与 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone、1,3-dimethoxy- 和 1,3-dihydroxanthone 的反应合成了总共 21 种新型氧杂蒽酮和吖啶酮衍生物，然后是可选的二氢噻嗪环芳构化。评估了合成化合物对结直肠癌 HCT116、胶质母细胞瘤 A-172、乳腺癌 Hs578T 和人胚肾 HEK-293 肿瘤细胞系的抗癌活性。五种化合物（7a、7e、9e、14a 和 14b）显示出针对这些癌细胞系的良好体外抗增殖活性。化合物 7a 和 7e 对正常人胚肾 (HEK-293) 细胞具有低毒性，这决定了将这些化合物进一步开发为抗癌剂的可能性。

  DOI：

  10.3390/ph16030403
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(methylthio)-2,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine chemistry. 11. Dihydro-1,2,4-triazines: structural studies on sodium borohydride reduction products from some 3-methylthio- and 3-methoxy-1,2,4-triazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a008

文献信息

• SASAKI TADASHI; MINAMOTO KATSUMARO; HARADA KATSUHIKO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4594-4597
  作者：SASAKI TADASHI、 MINAMOTO KATSUMARO、 HARADA KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Triazine chemistry. 11. Dihydro-1,2,4-triazines: structural studies on sodium borohydride reduction products from some 3-methylthio- and 3-methoxy-1,2,4-triazines
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Katsuhiko Harada

  DOI：10.1021/jo01311a008

  日期：1980.11
• Xanthone-1,2,4-triazine and Acridone-1,2,4-triazine Conjugates: Synthesis and Anticancer Activity
  作者：Sougata Santra、Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Anastasya P. Potapova、Igor A. Khalymbadzha、Maria I. Valieva、Dmitry S. Kopchuk、Grigory V. Zyryanov、Alexander S. Bunev、Vsevolod V. Melekhin、Vasiliy S. Gaviko、Andrey A. Zonov

  DOI：10.3390/ph16030403

  日期：——

  dihydrotiazine ring aromatization. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity against colorectal cancer HCT116, glioblastoma A-172, breast cancer Hs578T, and human embryonic kidney HEK-293 tumor cell lines. Five compounds (7a, 7e, 9e, 14a, and 14b) displayed good in vitro antiproliferative activities against these cancer cell lines. Compounds 7a and 7e demonstrated low toxicity

  使用 1,2,4-三嗪衍生物与 1-hydroxy-3-methoxy-10-methylacridone、1,3-dimethoxy- 和 1,3-dihydroxanthone 的反应合成了总共 21 种新型氧杂蒽酮和吖啶酮衍生物，然后是可选的二氢噻嗪环芳构化。评估了合成化合物对结直肠癌 HCT116、胶质母细胞瘤 A-172、乳腺癌 Hs578T 和人胚肾 HEK-293 肿瘤细胞系的抗癌活性。五种化合物（7a、7e、9e、14a 和 14b）显示出针对这些癌细胞系的良好体外抗增殖活性。化合物 7a 和 7e 对正常人胚肾 (HEK-293) 细胞具有低毒性，这决定了将这些化合物进一步开发为抗癌剂的可能性。