8-Trimethylsilanyl-oct-7-ynoyl chloride | 68381-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-Trimethylsilanyl-oct-7-ynoyl chloride
• CAS: 68381-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₉ClOSi
• 分子量: 230.81
• InChiKey: MLMHBJBHFQUJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Trimethylsilanyl-oct-7-ynoyl chloride 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((S)-2-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含乙炔脂肽odookeanynes A和B的全合成

  摘要：

  已实现从海洋蓝藻Okeania sp.中分离出的含乙炔脂肽odookeanynes A ( 1 ) 和B ( 2 ) 的全合成。使用合成的阿杜烷炔进行的生物学评估揭示了它们有效的抗锥虫活性。该报告不仅描述了用于 SAR 研究的结构相关化合物的合成途径，而且还提供了对其作为抗寄生虫药物的潜力的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154763
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 8-Trimethylsilanyl-oct-7-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  重氮膦酸盐：吡唑合成中重氮烷烃的有效替代物

  摘要：

  重氮膦酸盐，很容易通过分批或流动氧化相应的腙，由 α-酮膦酸盐制备，是炔烃的 1,3-偶极环加成反应中的有用伙伴，得到N-H 吡唑，包括此类过程的第一个分子内实例。磷酰基赋予重氮 1,3-偶极子许多理想的特性。磷酰基的吸电子性质使重氮化合物稳定，使其更易于处理，而磷酰基在 [1,5]-σ 重排中容易迁移的能力使其从 C 转移到 N 以芳构化初始环加合物，因此很容易从最终的吡唑产品中去除。总体而言，重氮膦酸盐在环加成中充当稳定性差得多的重氮烷烃的替代物，其中磷酰基起着至关重要但无痕的作用。带有吸电子基团的炔烃更容易进行环加成反应，并且对不对称炔烃具有区域专一性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101788

文献信息

• Click-based synthesis and proteomic profiling of lipstatin analogues
  作者：Mun H. Ngai、Peng-Yu Yang、Kai Liu、Yuan Shen、Markus R. Wenk、Shao Q. Yao、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/c0cc01276a

  日期：——

  Using click chemistry to enable both structural diversity and proteome profiling within a natural product derived library, two out of nineteen lipstatin analogues showed similar activity to Orlistat against fatty acid synthase (FAS), but with an improved ability to induce tumour cell death.

  利用点击化学在天然产物衍生库中实现了结构多样性和蛋白质组分析，其中19个脂抑素类似物中有2个对脂肪酸合成酶（FAS）表现出与奥利司他相似的活性，但具有更强的诱导肿瘤细胞死亡的能力。
• Development of an Activity-Based Probe and In Silico Design Reveal Highly Selective Inhibitors for Diacylglycerol Lipase-α in Brain
  作者：Marc P. Baggelaar、Freek J. Janssen、Annelot C. M. van Esbroeck、Hans den Dulk、Marco Allarà、Sascha Hoogendoorn、Ross McGuire、Bogdan I. Florea、Nico Meeuwenoord、Hans van den Elst、Gijsbert A. van der Marel、Jaap Brouwer、Vincenzo Di Marzo、Herman S. Overkleeft、Mario van der Stelt

  DOI：10.1002/anie.201306295

  日期：2013.11.11

  A model method: A strategy that combines a knowledge‐based in silico design approach and the development of novel activity‐based probes (ABPs) for the detection of endogenous diacylglycerol lipase‐α (DAGL‐α) is presented. This approach resulted in the rapid identification of new DAGL‐α inhibitors with high selectivity in the brain proteome. ABPP=activity‐based protein profiling.

  一种模型方法：提出了一种策略，该策略结合了基于知识的计算机设计方法和新的基于活动的探针（ABP）的开发，用于检测内源性二酰基甘油脂肪酶-α（DAGL-α）。这种方法可以快速鉴定出在脑蛋白质组中具有高选择性的新型DAGL-α抑制剂。ABPP =基于活性的蛋白质谱。
• Total Synthesis of the Highly <i>N</i>-Methylated Peptide Jahanyne
  作者：Baijun Ye、Peng Jiang、Tingrong Zhang、Yahui Ding、Yuanjun Sun、Xin Hao、Lanshu Li、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00503

  日期：2018.6.15

  Total synthesis of jahanyne (1) was achieved from commercially available materials on a 38 mg scale. The Boc-N-Me-L-Val-OH fragment along with the HATU/DIPEA coupling condition was applied to avoid the diketopiperazine side reaction in solution phase synthesis.

  jahanyne（1）的全合成是由市售材料以38 mg的规模实现的。使用Boc - N -Me- L -Val-OH片段以及HATU / DIPEA偶联条件，以避免溶液相合成中的二酮哌嗪副反应。
• Parasite‐Based Screening and Proteome Profiling Reveal Orlistat, an FDA‐Approved Drug, as a Potential Anti<i>Trypanosoma brucei</i>Agent^[^]
  作者：Peng‐Yu Yang、Min Wang、Kai Liu、Mun Hong Ngai、Omar Sheriff、Martin J. Lear、Siu Kwan Sze、Cynthia Y. He、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/chem.201200482

  日期：2012.7.2

  shows potential activities against tumors, mycobacteria, and parasites. Herein, we report the synthesis and evaluation of an expanded set of orlistat‐like compounds, some of which showed highly potent trypanocidal activities in both the bloodstream form (BSF) and the procyclic form (PCF) of T. brucei. Subsequent in situ parasite‐based proteome profiling was carried out to elucidate potential cellular

  布氏锥虫是引起非洲人昏睡病和牲畜长假名的寄生虫，是由采采蝇传播的。由于缺乏疫苗和有效药物，迫切需要开发针对非洲锥虫病的新药。奥利司他（也称为四氢脂肪抑制素或THL）是FDA批准的抗肥胖药，主要针对胃肠道内的胰腺和胃脂肪酶。它显示了针对肿瘤，分枝杆菌和寄生虫的潜在活性。在此，我们报道了一组扩展的奥利司他样化合物的合成和评估，其中一些化合物在布鲁氏菌的血流形式（BSF）和前环形式（PCF）中均显示出强效的锥虫杀虫活性。。随后进行了原位基于寄生虫的蛋白质组分析，以阐明这两种形式药物的潜在细胞靶标。通过在大肠杆菌裂解物中重组表达的酶的标记，进一步验证了一些新近鉴定出的靶标。用选定的化合物进行了生物成像实验，以研究布鲁氏杆菌中药物对细胞的吸收。结果表明，奥利司他比布鲁氏菌的PCF更有效地被BSF吸收。并且对BSF和PCF细胞中的线粒体，糖体和内质网的形态具有明显的影响。这些结果支持了奥利司他对这些细
• Total Synthesis of the Highly N-Methylated Peptides Carmabin A and Dragomabin
  作者：Baijun Ye、Peng Jiang、Tingrong Zhang、Yuanjun Sun、Xin Hao、Yingjun Cui、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.3390/md16090338

  日期：——

  The first total synthesis of carmabin A and dragomabin was achieved at 52.3 mg and 43.8 mg scale, respectively. The synthesis led to determination of the configuration of carmabin A and reassignment of the configuration of dragomabin at the stereogenic centre on the alkyne-bearing fragment.

  Carmabin A和Dragomabin的第一次总合成分别达到52.3 mg和43.8 mg规模。该合成导致确定了卡马宾A的构型，并且在具有炔烃的片段的立体发生中心重新分配了德拉戈宾的构型。