F 9202 | 143343-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: F 9202
• 英文别名: (2R,3R,4S)-cis-(-)-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide；cis-β-hydroxy-3-methylfentanyl(2R,3R,4S)；N-[(3R,4S)-1-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-3-methyl-piperidin-4-yl]-N-phenyl-propionamide；N-[(3R,4S)-1-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 143343-91-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: FRPRNNRJTCONEC-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 F 9202
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026

文献信息

• Enantiomers of Diastereomeric cis-N-[1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-N-phenylpropanamides: Synthesis, X-ray Analysis, and Biological Activities
  作者：George A. Brine、Peter A. Stark、Young Liu、F. Ivy Carroll、P. Singh、Heng Xu、Richard B. Rothman

  DOI：10.1021/jm00009a015

  日期：1995.4

  (+/-)-cis-N-[1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-N- phenylpropanamide (1) is a mixture of four stereoisomers [(2S,3R,4S)-1a, (2R,3R,4S)-1b, (2R,3S,4R)-1c, and (2S,3S,4R)-1d], which together constitute two diastereoisomeric pairs of optical isomers. These four stereoisomers were prepared from optically active intermediates of known absolute configuration by procedures which had no effect

  （+/-）-顺-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（1）是四种立体异构体的混合物[（2S，3R， 4S）-1a，（2R，3R，4S）-1b，（2R，3S，4R）-1c和（2S，3S，4R）-1d]一起构成光学异构体的两个非对映异构体对。这四种立体异构体由已知绝对构型的旋光中间体通过不影响哌啶3-和4-碳构型的方法制备。通过（2S，3S，4R）-1d的X射线分析确定最终产物中苯乙基2-碳的构型。最终产物与奥芬太尼的1 H NMR比较表明，以前称为奥芬太尼的外消旋对是（2S，3R，4S）-1a和（2R，3S，4R）-1c的混合物。1a，1b，1c，在各种结合和药理分析中评估了1d和1d。结合数据表明，异构体1b和1c对以[3H] DAMGO标记的mu位点具有最高的亲和力和选择性。相反，这四个异构体以1a约1b> 1c约1d的顺序置换了[3H] et