F 9202 | 143343-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: F 9202
• 英文别名: (2R,3R,4S)-cis-(-)-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide；cis-β-hydroxy-3-methylfentanyl(2R,3R,4S)；N-[(3R,4S)-1-((R)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-3-methyl-piperidin-4-yl]-N-phenyl-propionamide；N-[(3R,4S)-1-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 143343-91-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: FRPRNNRJTCONEC-COPCDDAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 F 9202
  参考文献：
  名称：

  N- [1-羟基-（2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺的立体异构体：合成，立体化学，镇痛活性和阿片样物质受体结合特征。

  摘要：

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而

  DOI：

  10.1021/jm00018a026

文献信息

• Enantiomers of Diastereomeric cis-N-[1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-N-phenylpropanamides: Synthesis, X-ray Analysis, and Biological Activities
  作者：George A. Brine、Peter A. Stark、Young Liu、F. Ivy Carroll、P. Singh、Heng Xu、Richard B. Rothman

  DOI：10.1021/jm00009a015

  日期：1995.4

  (+/-)-cis-N-[1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-N- phenylpropanamide (1) is a mixture of four stereoisomers [(2S,3R,4S)-1a, (2R,3R,4S)-1b, (2R,3S,4R)-1c, and (2S,3S,4R)-1d], which together constitute two diastereoisomeric pairs of optical isomers. These four stereoisomers were prepared from optically active intermediates of known absolute configuration by procedures which had no effect

  （+/-）-顺-N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（1）是四种立体异构体的混合物[（2S，3R， 4S）-1a，（2R，3R，4S）-1b，（2R，3S，4R）-1c和（2S，3S，4R）-1d]一起构成光学异构体的两个非对映异构体对。这四种立体异构体由已知绝对构型的旋光中间体通过不影响哌啶3-和4-碳构型的方法制备。通过（2S，3S，4R）-1d的X射线分析确定最终产物中苯乙基2-碳的构型。最终产物与奥芬太尼的1 H NMR比较表明，以前称为奥芬太尼的外消旋对是（2S，3R，4S）-1a和（2R，3S，4R）-1c的混合物。1a，1b，1c，在各种结合和药理分析中评估了1d和1d。结合数据表明，异构体1b和1c对以[3H] DAMGO标记的mu位点具有最高的亲和力和选择性。相反，这四个异构体以1a约1b> 1c约1d的顺序置换了[3H] et
• Stereoisomers of N-[1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]- N-phenylpropanamide: Synthesis, Stereochemistry, Analgesic Activity, and Opioid Receptor Binding Characteristics
  作者：Zhi-Xian Wang、You-Cheng Zhu、Wen-Qiao Jin、Xin-Jian Chen、Jie Chen、Ru-Yun Ji、Zhi-Qiang Chi

  DOI：10.1021/jm00018a026

  日期：1995.9

  while the corresponding antipodes 1d,c were the least potent compounds among the eight isomers. In agreement with pharmacological results, both 1a,b also had the highest receptor affinity and selectivity for the opioid mu receptor. The ratio of K(i)(DPDPE)&K(i)(DAMGO) was 22 800 for 1a and 22 500 for 1b. All isomers except 1c,d strongly inhibited the electrically evoked smooth muscle contraction of

  N- [1-（2-羟基-2-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（奥芬太尼，1）是一种非常有效的镇痛药，对阿片类药物受体具有高亲和力和选择性。1中有3个手性碳原子，因此可能有8个旋光异构体。光学活性的3-甲基-N-苯基-4-哌啶胺（5a-d）与（R）-或（S）-苯乙烯氧化物的反应分别生成了8种光学活性中间体，随后将其转化为8种光学活性的1（ 1a-h）。1a-h的绝对构型是通过（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4R，2'S）-（-）-trans-1g的X射线分析确定的。镇痛作用（小鼠，ip，热板）显示出极大的立体差异。（3R，4S，2'R）-（-）-cis-1a和（3R，4S，2'S）-（+）-cis-1b的ED50值，它们是八个异构体中最有效的异构体，分别为0.004 65（吗啡的2990倍）和0.001 06 mg / kg（吗啡的13100倍），而