4-(Carboxy-cyano-methyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 917220-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(Carboxy-cyano-methyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-Cyano-2-[4-(4-methoxyphenyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 917220-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: JVDFIHMHVGRTAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Carboxy-cyano-methyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(I) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-4-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过温和且可扩展的两步 Cu2O 介导的氰酯脱羧合成 4-取代哌啶

  摘要：

  摘要 报道了制备醛 5 的四步、高产、公斤级方案。关键反应是温和的、两步 Cu2O 介导的氰基酯 3 脱羧反应，该反应以优异的产率进行。还探讨了这种方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500374971
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 sodium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(Carboxy-cyano-methyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过温和且可扩展的两步 Cu2O 介导的氰酯脱羧合成 4-取代哌啶

  摘要：

  摘要 报道了制备醛 5 的四步、高产、公斤级方案。关键反应是温和的、两步 Cu2O 介导的氰基酯 3 脱羧反应，该反应以优异的产率进行。还探讨了这种方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1080/00397910500374971

文献信息

• Synthesis of 4‐Substituted Piperidines via a Mild and Scalable Two‐Step Cu₂O‐Mediated Decarboxylation of Cyanoesters
  作者：Brian A. Chauder、Eric E. Boros、Kien S. Du、Wieslaw M. Kazmierski、Cecilia S. Koble、James B. Thompson、Elie A. Tabet

  DOI：10.1080/00397910500374971

  日期：2006.1

  Abstract A four‐step, high‐yielding, kilogram‐scale protocol to prepare aldehyde 5 is reported. The key reaction is a mild, two‐step Cu2O‐mediated decarboxylation of cyanoester 3 that proceeds in excellent yield. The general applicability of this methodology has also been explored.

  摘要 报道了制备醛 5 的四步、高产、公斤级方案。关键反应是温和的、两步 Cu2O 介导的氰基酯 3 脱羧反应，该反应以优异的产率进行。还探讨了这种方法的普遍适用性。