tert-butyl 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 716359-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: t-Bu 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 716359-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₃ClFNO₃
• 分子量: 355.837
• InChiKey: UCYDVVWKGLXUSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(8-{2-[4-(4-chloro-3-fluorophenyl)piperidin-4-yl]ethyl}-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-2-methyl-1H-benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,4-Disubstituted Piperidine-Based C–C Chemokine Receptor-5 Inhibitors with High Potency against Human Immunodeficiency Virus-1 and an Improved human Ether-a-go-go Related Gene (hERG) Profile

  摘要：

  We recently described (J. Med. Chem. 2008, 51, 6538-6546) a novel class of CCR5 antagonists with strong anti-HIV potency. Herein, we detail SAR converting leads 1 and 2 to druglike molecules. The pivotal structural motif enabling this transition was the secondary sulfonamide substituent. Further fine-tuning of the substituent pattern in the sulfonamide paved the way to enhancing potency and bioavailability and minimizing hERG inhibition, resulting in discovery of clinical compound 122 (GSK163929).

  DOI：

  10.1021/jm200279v
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-chloro-3-fluorophenyl)-4-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYL SULFONAMIDE NAV1.7 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NAV1.7 DE TYPE ACYL-SULFONAMIDE

  摘要：

  本公开涉及抑制NaV1.7的I式化合物，包括药学上可接受的盐、包含这种化合物的组合物，以及使用和制备这种化合物和组合物的方法。 (I)

  公开号：

  WO2018081384A1

文献信息

• [EN] ACYL SULFONAMIDE NAV1.7 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAV1.7 DE TYPE ACYL-SULFONAMIDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018081384A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present disclosure relates to compounds of formula I which inhibit NaV1.7, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions. (I)

  本公开涉及抑制NaV1.7的I式化合物，包括药学上可接受的盐、包含这种化合物的组合物，以及使用和制备这种化合物和组合物的方法。 (I)
• Ccr5 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Kazmierski Mieczyslaw Wieslaw

  公开号：US20060229336A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of prophylazis of CCR5-related diseases and disorders, for example, in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的衍生物，用于预防CCR5相关疾病和障碍的治疗，例如，抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此产生的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Acyl sulfonamide NaV1.7 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10836758B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The present disclosure relates to compounds of formula I which inhibit NaV1.7, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions. (I)

  本公开涉及抑制 NaV1.7 的式 I 化合物，包括药学上可接受的盐、包含此类化合物的组合物以及使用和制造此类化合物及组合物的方法。(I)
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1569646A2

  公开（公告）日：2005-09-07
• ACYL SULFONAMIDE NAV1.7 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3532462B1

  公开（公告）日：2021-10-13