(3aS,8aR)-3,3-Dimethyl-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2-oxa-7-thia-1,5a-diaza-as-indacen-6-one | 264621-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,8aR)-3,3-Dimethyl-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2-oxa-7-thia-1,5a-diaza-as-indacen-6-one
• 英文别名: (1R,6S)-5,5-dimethyl-4-oxa-11-thia-3,9-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodec-2-en-10-one
• CAS: 264621-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: KQZOUUALSVZKTJ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3,3-Dimethyl-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2-oxa-7-thia-1,5a-diaza-as-indacen-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.25h， 以24%的产率得到(2R,3S,4S)-2-(3-amino-2-mercaptomethyl-1-methylpiperidin-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 sodium hypochlorite 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3aS,8aR)-3,3-Dimethyl-3,3a,4,5,8,8a-hexahydro-2-oxa-7-thia-1,5a-diaza-as-indacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i

文献信息

• From Amino Acids to Fused Chiral Pyrrolidines and Piperidines via the INOC Route
  作者：Eliezer Falb、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb、Alfred Hassner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i

  日期：2000.2

  24–27 derived from L-amino acids have been found to proceed stereoselectively, yielding tricyclic fused pyrrolidines and piperidines. Further manipulation led to chiral hydroxymethyl-substituted fused piperidines 33–35 and to 3-amino-4-(1-hydroxypropyl)-2-mercaptomethyl-N-methylpiperidine (36). The structures and stereochemistries of the fused systems, as well as those of the piperidines, have been established

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。