3-(isopropylidene)-benzofuran-2(3H)-one | 39581-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(isopropylidene)-benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(propa-2-ylidene)benzofuran-2(3H)-one；isopropylidene benzofuran-2-one；3-(propan-2-ylidene)benzofuran-2(3H)-one；3-isopropylidene-3H-benzofuran-2-one；3-Isopropyliden-3H-benzofuran-2-on；3-Propan-2-ylidene-1-benzofuran-2-one
• CAS: 39581-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JYFULVAWEKFZHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4)(1:3))
• 沸点：
  309.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(isopropylidene)-benzofuran-2(3H)-one 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 2-(2-hydroxy-phenyl)-3-methyl-butyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Canonica; Fiecchi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1954, vol. <8> 17, p. 385,388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAN J. H.-T.; ELIX J. A.; FERGUSON B. A., AUSTRAL. J. CHEM. , 1975, 28, NO 5, 1097-1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MONOMERIC, OLIGOMERIC AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS CONTAINING FUSED RINGS AND THEIR DEVICES
  申请人：LI Yuning

  公开号：US20150295179A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention describes the monomeric, oligomeric and polymeric materials comprising a fused-ring moiety, which can be used as organic semiconductors for use in electronic, optical, or optoelectronic devices such as organic thin film transistors and organic photovoltaics.

  本发明描述了包含融合环基团的单体、寡聚体和聚合物材料，可用作有机半导体，用于电子、光学或光电器件，如有机薄膜晶体管和有机光伏器件。
• Enantioselective Organocatalyzed Vinylogous Michael Reactions of 3-Alkylidene Oxindoles with Enals
  作者：Junjun Feng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02582

  日期：2017.2.3

  chiral TBS-protected diphenylprolinol catalyst. The γ-substituted alkylidene oxindoles obtained bear a chiral tertiary center and are afforded in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities.

  使用手性TBS保护的二苯基脯氨醇催化剂已经实现了3-亚烷基氧吲哚和烯醛的有效的不对称乙烯基类迈克尔加成。所获得的γ-取代的亚烷基羟吲哚具有手性叔中心，并以中等至良好的产率和良好至优异的对映选择性提供。
• Enantioselective Construction of Spirocyclic Oxindolic Cyclopentanes by Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane-[3+2]-Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Nicolai Cramer、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja075335w

  日期：2007.10.1

  The palladium catalyzed [3+2] trimethylenemethane (TMM) cycloaddition is an efficient method for the construction of cyclopentanes. Herein, we report a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of spirocyclic oxindolic cyclopentanes in excellent yields and enantioselectivities, allowing for the first time the construction of up to three adjacent stereogenic centers. In this process, the chiral

  钯催化的 [3+2] 三亚甲基甲烷 (TMM) 环加成是构建环戊烷的有效方法。在此，我们报告了一种以优异的产率和对映选择性合成螺环羟吲哚环戊烷的催化不对称协议，首次允许构建多达三个相邻的立体中心。在这个过程中，手性配体控制非对映选择性和对映选择性。
• Regio- and Diastereoselective Vinylogous Mannich Addition of 3-Alkenyl-2-oxindoles to α-Fluoroalkyl Aldimines
  作者：Feng-Ling Qing、Yingle Liu、Yi Yang、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379600

  日期：——

  An efficient asymmetric vinylogous Mannich (AVM) addition reaction of 3-alkenyl-2-oxindoles to α-fluoroalkyl aldimines has been developed. This reaction provided various optical active α-alkylidene-δ-amino-δ-fluoroalkyl oxindoles in excellent yields, complete γ-site ­regioselectivity, and excellent diastereoselectivities.

  已开发出 3-烯基-2-羟吲哚与 α-氟代烷基醛亚胺的有效不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 加成反应。该反应以优异的产率、完全的 γ 位区域选择性和优异的非对映选择性提供了各种光学活性 α-亚烷基-δ-氨基-δ-氟代烷基羟吲哚。
• An asymmetric allylic alkylation reaction of 3-alkylidene oxindoles
  作者：Junjun Feng、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c5cc06182b

  日期：——

  An efficient asymmetric allylic alkylation reaction with respect to 3-alkylidene oxindoles and racemic Morita-Baylis-Hillman carbonate has been achieved by using a chiral biscinchona alkaloid catalyst, which delivering the [gamma]-substituted alkylideneoxindoles...

  通过使用手性双scinchona生物碱催化剂已经实现了关于3-亚烷基ide吲哚和外消旋Morita-Baylis-Hillman碳酸酯的有效的不对称烯丙基烷基化反应，该催化剂递送了γ-取代的亚烷基ne并吲哚...