1-(2-O-acetylethoxy)methyl-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione | 1112998-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(2-O-acetylethoxy)methyl-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione
• 英文别名: 2-[(4-Methylsulfanyl-2-sulfanylidene-1,3,5-triazin-1-yl)methoxy]ethyl acetate；2-[(4-methylsulfanyl-2-sulfanylidene-1,3,5-triazin-1-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 1112998-70-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S₂
• 分子量: 275.353
• InChiKey: RLIZCUOXWIGEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetylethoxy)methyl-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-(2-O-acetylethoxy)methyl-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines

  摘要：

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083156
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2-methylsulfanyl-1,3-diazabuta-1,3-dienium iodide 、 2-Acetoxyethoxymethyl Isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(2-O-acetylethoxy)methyl-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines

  摘要：

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083156

文献信息

• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。