(1-pyrenyl)methoxycarbonyl-L-phenylalanine | 169268-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1-pyrenyl)methoxycarbonyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-[(pyren-1-yl)methoxycarbonyl]-L-phenylalanine；Pmoc-Phe-OH；(2S)-3-phenyl-2-(pyren-1-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 169268-09-1
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₄
• 分子量: 423.468
• InChiKey: ZXPZUOKMPWAZFO-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1-pyrenyl)methoxycarbonyl-L-phenylalanine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-Phenyl-2-(pyren-1-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Okada, Shigeto; Yamashita, Senichi; Furuta, Toshiaki, Photochemistry and Photobiology, 1995, vol. 61, # 5, p. 431 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pmoc-Phe-OMe 在 potassium hydrogensulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(1-pyrenyl)methoxycarbonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and light triggered release of catecholamines from pyrenylmethyl carbamate cages

  摘要：

  一系列儿茶酚胺（多巴胺、去甲肾上腺素、酪胺和八氨酸）及其在生物合成途径中的相应氨基酸前体（L-苯丙氨酸、L-酪氨酸和L-3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA））与1-羟基甲基芘在N,N′-碳酰亚胺（CDI）的存在下反应。对相应的碳酸酯共轭物进行了光解研究，采用不同波长（250、300和350 nm）的照射，并通过HPLC/UV和1H NMR进行分析，目的是评估N-芘基甲氧基羰基团作为神经活性胺和氨基酸氨基功能的光敏保护基团的适用性。研究发现，儿茶酚胺与芘基甲氧基羰基单位之间的碳酸酯键很容易断裂，且在350 nm波长下的照射结果对于实际应用颇具前景。

  DOI：

  10.1039/c3nj00247k