4-chloro-6-iodo-2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine | 1201805-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-iodo-2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1201805-72-2
• 化学式: C₁₂H₆ClIN₂S
• 分子量: 372.617
• InChiKey: LKAYRSFPBWDWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 4-chloro-6-iodo-2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到(S)-2-(6-iodo-2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ylamino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives

  摘要：

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。

  DOI：

  10.1039/b915274a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苯基噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 CdCl₂*TMEDA 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-chloro-6-iodo-2-phenylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives

  摘要：

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。

  DOI：

  10.1039/b915274a