(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 918543-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 918543-99-4
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₅Si
• 分子量: 635.875
• InChiKey: OKEHMEVATZIVOI-AOAHCQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Key Amino Alcohol Moiety of the Cinchona Alkaloids

  摘要：

  通过 Curtius 重排，然后将异氰酸酯中间体与 TMS(CH2)2OH 反应，在一个反应釜中构建了金鸡纳生物碱中氨基醇的 N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] 保护形式。N-Teoc 保护基团的脱保护和随后的哌啶环形成可在 DMF 中用 CsF 在 110 ℃ 下一次反应轻松完成，从而得到生物碱的模型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950435
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 苯甲醛 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Key Amino Alcohol Moiety of the Cinchona Alkaloids

  摘要：

  通过 Curtius 重排，然后将异氰酸酯中间体与 TMS(CH2)2OH 反应，在一个反应釜中构建了金鸡纳生物碱中氨基醇的 N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] 保护形式。N-Teoc 保护基团的脱保护和随后的哌啶环形成可在 DMF 中用 CsF 在 110 ℃ 下一次反应轻松完成，从而得到生物碱的模型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950435