4-cyano-4-(2-trifluoromethylphenyl)piperidine | 191328-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-cyano-4-(2-trifluoromethylphenyl)piperidine
• 英文别名: 4-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 191328-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂
• 分子量: 254.255
• InChiKey: KPIPNYVLZKVZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-(2-trifluoromethylphenyl)piperidine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{3-[4-Cyano-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-propyl}-2,2-di-p-tolyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetamides as selective α-1A adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  A novel class of potent and selective or-la receptor antagonists has been identified. The structures of these antagonists were derived from truncating the 4-aryl dihydropyridine subunit present in known alpha-1a antagonists. The design principles which led to the discovery of substituted phenylacetamides, the synthesis and SAR of key analogues, and the results of select in vitro and in vivo studies are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00307-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯基乙腈 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-cyano-4-(2-trifluoromethylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetamides as selective α-1A adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  A novel class of potent and selective or-la receptor antagonists has been identified. The structures of these antagonists were derived from truncating the 4-aryl dihydropyridine subunit present in known alpha-1a antagonists. The design principles which led to the discovery of substituted phenylacetamides, the synthesis and SAR of key analogues, and the results of select in vitro and in vivo studies are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00307-3

文献信息

• ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0865280A1

  公开（公告）日：1998-09-23
• DERIVES DE PIPERAZINYLACYLPIPERIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1513835A1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US5922722A
  申请人：——

  公开号：US5922722A

  公开（公告）日：1999-07-13
• [EN] ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA 1a
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997017967A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as selective alpha 1a adrenergic receptor antagonists. One application of these componds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés et leur dérivés, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'antagonistes du récepteur adrénergique alpha 1a. Le traitement de l'adénome prostatique constitue l'une des applications desdits composés. Ces composés sont sélectifs dans leur capacité à relaxer les tissus des muscles lisses enrichis en sous-type du récepteur alpha 1a sans pour autant provoquer une hypotension. L'un de ces tissus entoure la muqueuse urétrale. Par conséquent, ces composés peuvent servir par exemple à soulager de façon aiguë les hommes souffrant d'adénome prostatique, en permettant un flux urinaire moins entravé. En combinant ces composés avec un composé inhibiteur de la réductase 5-alpha humaine, on peut également les utiliser pour atténuer de façon chronique et aiguë les effets de l'adénome prostatique.
• [EN] PIPERAZINYLACYLPIPERIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINYLACYLPIPERIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2003104225A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  L'invention concerne des dérivés de 1-piperazinylacylpipéridine substitués, de formule générale (I), dans laquelle: n est 1 ou 2; p est 1 ou 2; R1 représente un atome d'halogène; un radical trifluorométhyle; un (C1-C4)alkyle; un (C1-C4)alcoxy; un radical trifluorométhoxy; R2 représente un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène; R3 représente un atome d'hydrogène; un groupe -OR5; un groupe -CH2OR5; un groupe -NR6R7; un groupe -NR8COR9; un groupe -NR8CONR10R11; un groupe -CH2NR12R13; un groupe -CH2NR8CONR14R15; un (C1-C4)alcoxycarbonyle; un groupe -CONR16R17; ou bien R3 constitue une double liaison entre l'atome de carbone auquel il est lié et l'atome de carbone voisin du cycle pipéridine; R4 représente un groupe aromatique choisi parmi (II); lesdits groupes aromatiques étant non subtitués, mono- ou disubstitués par un substituant choisi indépendamment parmi un atome d'halogène; un (C1-C4)alkyle; un (C1-C4)alcoxy; un radical trifluorométhyle. Procédé de préparation et application en thérapeutique.