{2-[1-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-thiazol-4-yl}-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {2-[1-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-thiazol-4-yl}-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanone
• 英文别名: [2-[1-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]piperidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methanone；[2-[1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperidin-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₇H₂₆F₆N₄O₂S
• 分子量: 584.585
• InChiKey: BDWJDXZKCJPGFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-piperidin-4-yl-thiazol-4-yl)-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanone 、 对溴三氟甲氧基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-P(t-Bu)2-biphenyl 、 NaO-t-Pent 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以14%的产率得到{2-[1-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-piperidin-4-yl]-thiazol-4-yl}-[4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的芳香胺化方案在药物化学中的适用性

  摘要：

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700133

文献信息

• NOVEL PIPERIDIN-4-YL-THIAZOLE-CARBOXAMIDE ANALOGUES AS INHIBITORS OF T-CELL PROLIFERATION AND USES THEREOF
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2343293A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts thereof, wherein R1 is independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, arylalkyl or substituted arylalkyl; R2 is independently R3 is independently alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylamine, -OH, -SH, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl, R4 is independently alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylamine, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl; R5 is independently H, COR6, CO2R6, SOR6, SO2R6, SO3R6, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, -NH2, alkylamine, -NR7COR6, halogen, -OH, -SH, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkyloxy, aryl or heteroaryl; R6 is independently H, alkyl, cycloalkyl, -NH2, alkylamine, aryl or heteroaryl; R7 is independently H, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, -OH, -SH, alkylthio, hydroxyalkyl, aryl, or heteroaryl; p is 0, or 1; q is 0, or 1; X is CO, or SO2.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其盐类，其中 R1 独立地是氢、烷基、环烷基、羟烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、芳烷基或取代芳烷基； R2 独立地 R3 独立地为烷基、环烷基、烷氧基、烷基胺、-OH、-SH、烷硫基、羟基烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基或杂芳基、 R4 独立地是烷基、环烷基、烷氧基、烷基胺、烷硫基、羟基烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基或杂芳基； R5 独立地为 H、COR6、CO2R6、SOR6、SO2R6、SO3R6、烷基、环烷基、烷氧基、-NH2、烷基胺、-NR7COR6、卤素、-OH、-SH、烷硫基、羟基烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、芳基或杂芳基； R6 独立地为 H、烷基、环烷基、-NH2、烷基胺、芳基或杂芳基； R7 独立地为 H、烷基、环烷基、烷氧基、-OH、-SH、烷硫基、羟基烷基、芳基或杂芳基； p 为 0 或 1 q 为 0 或 1； X 是 CO 或 SO2。
• Applicability Aspects of Transition Metal-Catalyzed Aromatic Amination Protocols in Medicinal Chemistry
  作者：Stefan Tasler、Jan Mies、Martin Lang

  DOI：10.1002/adsc.200700133

  日期：2007.10.8

  The application of palladium- and copper-catalyzed reactions for the aromatic amination of pharmacologically relevant scaffolds is investigated. The focus is set on the scope of several protocols for the introduction of amines of broad structural diversity, allowing for the synthesis of numerous derivatives of one biological hit structure for screening in biological assay systems. Thus, attaining optimized

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。