4,6-dichloro-N-[[3-[[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1,3,5-triazin-2-amine | 273212-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-[[3-[[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 273212-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₄N₈
• 分子量: 432.099
• InChiKey: XMTASVSZQJJOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二胺 、 4,6-dichloro-N-[[3-[[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1,3,5-triazin-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以19%的产率得到11,25-Dichloro-2,8,10,12,14,22,24,26,27,29-decazapentacyclo[21.3.1.13,7.19,13.116,20]triaconta-1(26),3(30),4,6,9,11,13(29),16,18,20(28),23(27),24-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  杂杂杂螺[2]芳烃[2]三嗪的合成，结构和功能化：桥联元素调控的多功能构型和腔结构

  摘要：

  通过氰基卤化物，芳香族和脂肪族二醇以及二胺，在非常温和的反应条件下，通过一般且收率良好的片段偶联方法合成了许多homo [2]和homo [4]杂杯[2]芳烃[2]三嗪。虽然homo [2] tetraazacalix [2] arene [2] triazine提供了扭曲和捏合的1,2-交替构象异构体，但几乎所有的homo [2] heterocalix [2] arene [2] triazines固态均采用了不同的部分锥构象。同源[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪产生的构象结构更加多样，包括部分锥，夹缩的部分锥，1，2-交替和扭曲的1，2-交替，具体取决于桥联部分的性质。在1的基础上1 H NMR谱图表明，均[2]和均[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪是溶液中的通量大环，并且它们在不同温度下经历了快速的构象互换。在氯三嗪环上高效而直接的亲核芳族取代反应和钯催化的交叉偶联反应，以及在桥接氮原子

  DOI：

  10.1021/jo100571c
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 三聚氯氰 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到4,6-dichloro-N-[[3-[[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂杂杂螺[2]芳烃[2]三嗪的合成，结构和功能化：桥联元素调控的多功能构型和腔结构

  摘要：

  通过氰基卤化物，芳香族和脂肪族二醇以及二胺，在非常温和的反应条件下，通过一般且收率良好的片段偶联方法合成了许多homo [2]和homo [4]杂杯[2]芳烃[2]三嗪。虽然homo [2] tetraazacalix [2] arene [2] triazine提供了扭曲和捏合的1,2-交替构象异构体，但几乎所有的homo [2] heterocalix [2] arene [2] triazines固态均采用了不同的部分锥构象。同源[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪产生的构象结构更加多样，包括部分锥，夹缩的部分锥，1，2-交替和扭曲的1，2-交替，具体取决于桥联部分的性质。在1的基础上1 H NMR谱图表明，均[2]和均[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪是溶液中的通量大环，并且它们在不同温度下经历了快速的构象互换。在氯三嗪环上高效而直接的亲核芳族取代反应和钯催化的交叉偶联反应，以及在桥接氮原子

  DOI：

  10.1021/jo100571c

文献信息

• DYNAMISCHE NMR-UNTERSUCHUNGEN VON PHOSPHORYLIERTEN DIAMIN-GEKOPPELTEN BIS-1,3,5-TRIAZINEN
  作者：T. Kreher、B. Costisella、K. Kirschke、M. Bartoszek、S. Quaiser、M. Fischer

  DOI：10.1080/10426509808033727

  日期：1998.10.1

  Sixteen different N,N'-bis[(dialkylphosphono)-1,3,5-triazin-2-yl]diamines 2 are obtained in high to moderate yields by Arbusov reaction of bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)diamines I and trialkylphosphites. Unexpectedly, at room temperature only two of four phosphorus atoms are magnetic equivalent as it is demonstrated by C-13 and P-31 NMR investigations.
• Plater, M. John; De Silva, Ben M.; Sinclair, James P., Journal of Chemical Research, 2008, # 9, p. 512 - 515
  作者：Plater, M. John、De Silva, Ben M.、Sinclair, James P.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen Arylation for Macrocyclization of Unprotected Peptides
  作者：Guillaume Lautrette、Fayçal Touti、Hong Geun Lee、Peng Dai、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1021/jacs.6b03757

  日期：2016.7.13

  We describe an efficient and mild method for the synthesis of macrocyclic peptides via nitrogen arylation from unprotected precursors. Various electrophiles and lysine-based nucleophiles were investigated and showed high-yielding product formation, even for a macrocyclization scan with 14 variants. We found that nitrogen-linked aryl products were more stable to base and oxidation when compared to thiol

  我们描述了一种通过未受保护的前体的氮芳基化合成大环肽的有效和温和的方法。研究了各种亲电子试剂和基于赖氨酸的亲核试剂，并显示出高产率的产物形成，即使对于 14 个变体的大环化扫描也是如此。我们发现与硫醇芳基化物种相比，氮连接的芳基产物对碱和氧化更稳定，从而突出了这种方法的实用性。最后，对 MDM2 的 p53 肽抑制剂进行 N-芳基大环化，并鉴定出具有改善的蛋白水解稳定性和细胞渗透性的纳摩尔结合剂。
• Synthesis, Structure, and Functionalization of Homo Heterocalix[2]arene[2]triazines: Versatile Conformation and Cavity Structures Regulated by the Bridging Elements
  作者：Yin Chen、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo100571c

  日期：2010.6.4

  Homo[4] heterocalix[2]arene[2]triazines yielded more diverse conformational structures including partial cone, pinched partial cone, 1,2-alternate and twisted 1,2-alternate, depending on the nature of bridging moieties. On the basis of 1H NMR spectra, homo[2] and homo[4] heterocalix[2]arene[2]triazines were fluxional macrocycles in solution, and they underwent rapid conformation interconversion at different

  通过氰基卤化物，芳香族和脂肪族二醇以及二胺，在非常温和的反应条件下，通过一般且收率良好的片段偶联方法合成了许多homo [2]和homo [4]杂杯[2]芳烃[2]三嗪。虽然homo [2] tetraazacalix [2] arene [2] triazine提供了扭曲和捏合的1,2-交替构象异构体，但几乎所有的homo [2] heterocalix [2] arene [2] triazines固态均采用了不同的部分锥构象。同源[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪产生的构象结构更加多样，包括部分锥，夹缩的部分锥，1，2-交替和扭曲的1，2-交替，具体取决于桥联部分的性质。在1的基础上1 H NMR谱图表明，均[2]和均[4]异杯[2]芳烃[2]三嗪是溶液中的通量大环，并且它们在不同温度下经历了快速的构象互换。在氯三嗪环上高效而直接的亲核芳族取代反应和钯催化的交叉偶联反应，以及在桥接氮原子