β-oxo-1-piperidinepropionic acid | 36215-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: β-oxo-1-piperidinepropionic acid
• 英文别名: N-Carboxyacetylpiperidin；3-Oxo-3-piperidin-1-ylpropanoic acid
• CAS: 36215-67-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: SNYBUXDHAFFOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑 、 β-oxo-1-piperidinepropionic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以26%的产率得到N-(4-Methyl-thiazol-2-yl)-3-oxo-3-piperidin-1-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  某些杂环化合物的丙二酸，丙二酸和丙二酰胺衍生物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4878
• 作为产物：
  描述：

  3-(哌啶-1-基)-3-氧代丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46.4%的产率得到β-oxo-1-piperidinepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  某些杂环化合物的丙二酸，丙二酸和丙二酰胺衍生物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4878

文献信息

• Alborz, Manoochehr; Douglas, Kenneth T.; Rullo, Gregory R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1681 - 1688
  作者：Alborz, Manoochehr、Douglas, Kenneth T.、Rullo, Gregory R.、Yaggi, Norbert F.

  DOI：——

  日期：——
• KATAGI, TOYOSHI;AOKI, MISAKO;KASHIWAGI, MASAKO;OHATA, KATSUYA;KOHNO, SHIG+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4878-4888
  作者：KATAGI, TOYOSHI、AOKI, MISAKO、KASHIWAGI, MASAKO、OHATA, KATSUYA、KOHNO, SHIG+

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1919907A2

  公开（公告）日：2008-05-14
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE HETEROCYCLIQUE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2007026959A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R² represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R¹ represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.
  [FR] L'invention concerne un composé hétérocycllique ou un sel de ce dernier représenté par la formule (1), dans laquelle R² représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ; A représente un groupe alkylène inférieur ou un groupe alcénylène inférieur ; et R¹ représente un groupe aromatique ou un groupe hétérocyclique. Le composé de la présente invention présente un large spectre de traitement pour les troubles mentaux, y compris les troubles du système nerveux central, aucun effet secondaire et une innocuité élevée.
• Syntheses and antiinflammatory activity of malonamic acid, malonamate and malonamide derivatives of some heterocyclic compounds.
  作者：TOYOSHI KATAGI、MISAKO AOKI、MASAKO KASHIWAGI、KATSUYA OHATA、SHIGEKATSU KOHNO、TAMOTSU MURATA、TAKESHI INOI

  DOI：10.1248/cpb.33.4878

  日期：——

  Malonamate, malonic acid and malonamide derivatives of heterocyclic compounds were synthesized as part of a search for new biologically active compounds, e. g., those having antiinflammatory activity. Malonamates (1-17) were prepared by the reaction of amines containing heterocycles with malonic acid monoethyl ester. Hydrolysis of the malonamates gave the malonamic acids (18-24) in good yields. Malonamides (25-43) were synthesized by condensing amines with N-substituted malonamic acids. The antiinflammatory activity of these compounds was examined against carrageenin-induced rat paw edema. N-[2-(6-Methoxy) benzothiazolyl] malonamic acid (23) and its ethyl ester (7) showed significant activity.

  作为寻找新生物活性化合物（例如具有抗炎活性的化合物）的一部分，合成了异环化合物的丙二酸酯、丙二酸和丙二酰胺衍生物。通过将含异环的胺与丙二酸单乙酯反应制备了丙二酸酯（1-17）。丙二酸酯的水解得到丙二胺酸（18-24），产率良好。通过将胺与N取代的丙二胺酸缩合，合成了丙二胺（25-43）。这些化合物的抗炎活性在卡拉胶诱导的大鼠足部水肿中进行了测试。N-[2-(6-甲氧基)苯并噻唑基]丙二胺酸（23）及其乙基酯（7）显示出显著的活性。