(1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl diethyl phosphate | 204912-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: diethyl [(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl] phosphate
• CAS: 204912-92-5
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: JYTHNOBVVBCCCC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl diethyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Deaza-5'-诺莱斯特霉素

  摘要：

  据报道，(±)-1-Deazaaristeromycin (4) 是 S-腺苷高半胱氨酸 (AdoHcy) 水解酶的失活剂，因此会影响 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 介导的大分子生物甲基化。为了将其扩展到我们专注于 5'-noraristeromycin 衍生物作为与潜在抗病毒剂相同的水解酶抑制剂的计划，1-deaza-5'-noraristeromycin 的两种对映异构体（5 和 20）都已制备。化合物 5 和 20 针对以下病毒进行了评估：牛痘、牛痘、猴痘、埃博拉、单纯疱疹 1 型和 2 型、人巨细胞病毒、爱泼斯坦巴尔、水痘带状疱疹、乙型肝炎、丙型肝炎、HIV-1 和 HIV-2、腺病毒1 型、麻疹、皮钦德、3 型副流感、A 型流感（H1N1 和 H3N2）、B 型流感、委内瑞拉马脑炎、2 型鼻病毒、呼吸道合胞体、黄热病、和西尼罗河。没有发现活性，对病毒宿主细胞也没有任何细胞毒性。†为了纪念和庆祝

  DOI：

  10.1081/ncn-120027818
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗5'-去甲诺霉素的抗病毒对映体。

  摘要：

  为了确定（+/-）-5′-去甲雄霉素的有效抗病毒特性是否存在于其对映体之一中，已经对每种对映体进行了分析。从（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯描述了到（+）-立体异构体的五步路线，而（-）-对映异构体的合成以前是从相同的起始材料中报告的。评价了（-）-2和（+）-2对映异构体对多种病毒的抗病毒活性，发现它们显示出具有（S）-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂特征的抗病毒活性谱。（-）-对映体保留了先前报道的消旋体2的重要抗巨细胞病毒特性，并且在抑制病毒复制，肿瘤细胞生长方面，平均而言，其效力比（+）-2高10倍，

  DOI：

  10.1021/jm00030a014