(6R)-9c-carboxymethyl-10-hydroxy-5t-methyl-(9at)-decahydro-6r,10c-methano-pyrido[1,2-a]azepinium betaine | 97358-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (6R)-9c-carboxymethyl-10-hydroxy-5t-methyl-(9at)-decahydro-6r,10c-methano-pyrido[1,2-a]azepinium betaine
• 英文别名: (6R)-9c-carboxymethyl-10-hydroxy-5t-methyl-(9at)-decahydro-6r,10c-methano-pyrido[1,2-a]azepinium betaine；1β-methyl-(13βH)-tetrahydro-10,11-seco-securinanium-11-oate
• CAS: 97358-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: RTTBBHMCIXWIOC-FYMBCYDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-9c-carboxymethyl-10-hydroxy-5t-methyl-(9at)-decahydro-6r,10c-methano-pyrido[1,2-a]azepinium betaine 反应 0.17h， 生成 Des-N-methyl-tetrahydrosecurinin A
  参考文献：
  名称：

  霍夫曼降解四氢苏氨酸和四氢苏氨酸。四氢苏氨酸的C-3a立体化学。

  摘要：

  霍夫曼降解四氢桉叶碱（II）和四氢桉叶醇（III）的过程导致 N-C5a 开环。前者有两种产物，一种是正常的甲基碱（VII），另一种是不正常的产物（VIII）；后者只有一种正常的甲基碱（XIII）。这些产物（VII）、（VIII）和（XIII）的相互关系如下。VIII 脱水后氢化，得到氨基内酯 (IX)，后者也是由 VII 通过氢化制备的。另一方面，氢化铝锂还原 VII 得到 XIII，再通过氢化转化为氨基二元醇（XIV）。IX 和 XIV 外消旋体的合成证明了它们的结构。结果确定了 II 的 C3a 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.27