1,3-噻唑-2(5H)-硫酮 | 82358-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 1,3-噻唑-2(5H)-硫酮
• 中文别名: 5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,7-[(2-氨基-2-苯乙酰)氨基]-3-甲基-8-羰基-,(6R,7R)-
• 英文名称: 4-thiazoline-2-thione
• 英文别名: 3H-thiazole-2-thione；1,3-thiazoline-2-thione；2(5H)-Thiazolethione；5H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 82358-10-9
• 化学式: C₃H₃NS₂
• 分子量: 117.196
• InChiKey: AXYQBXNMZBBTID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-indan-2-one 、 1,3-噻唑-2(5H)-硫酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4,5-dihydro-thiazol-2-ylsulfanyl)-indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。第三部分 4 H-茚并[2,1- d ]噻唑鎓盐的合成

  摘要：

  N-取代的硫代酰胺与1-溴代茚满-2-酮反应，得到硫代酰亚胺酯盐，其通过在二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯或在硝基甲烷中的五氯化磷被环化成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑鎓盐。伯硫酰胺可生成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑。

  DOI：

  10.1039/j39660000686

文献信息

• Sulfur-containing compounds method for their use and prodction
  申请人：Lederle (Japan), Ltd.

  公开号：US05783703A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  A first embodiment of the invention relates to novel carbapenem compounds, (1R, 5S, 6S)-2-\x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio-6-\x9b(R)-1-hydroxy-ethyl!-1- methylcarbapen-2-em-3-carboxyic acid derivatives. These carbapenem compounds are represented by the following formula having a beta-coordinated methyl group introduced at the 1-position and a \x9b1-(1,3-thia-zolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio group introduced at the 2-position. ##STR1## In the formula, R is hydrogen; lower alkyl group which is unsubstituted or substituted by hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy-lower alkoxy group; group --COOR.sup.1 (R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl group); or group --CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2 and R.sup.3 are, independently each other, hydrogen or lower alkyl), and Y is carboxy, --COO.sup..crclbar. or protected carboxy. These compounds are useful antibiotics for prevention and treatment of bacterial infections. The second embodiment of the invention relates to 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts ##STR2## and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  该发明的第一实施例涉及新型碳青霉烯化合物，(1R, 5S, 6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丙氨基-3-基!硫基-6-\x9b(R)-1-羟基乙基!-1- 甲基碳青霉烯-2-酮-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由以下公式表示，其中在1位引入了一个β-配位的甲基基团，在2位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丙氨基-3-基!硫基团。在公式中，R为氢；未被替代或被羟基、低烷氧基或低烷氧基-低烷氧基基团替代的低烷基基团；基团--COOR.sup.1（R.sup.1为氢或低烷基基团）；或基团--CONR.sup.2 R.sup.3（R.sup.2和R.sup.3分别独立地为氢或低烷基基团），Y为羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物对于预防和治疗细菌感染非常有用。该发明的第二实施例涉及3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丙烷，其由以下公式及其酸盐表示，并提供其生产工艺。上述化合物作为制备碳青霉烯化合物的中间体非常有用，这些化合物具有强大的抗菌活性，方便且产率高。
• Thiol compounds
  申请人：Lederle (Japan) Ltd.

  公开号：US05659043A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts ##STR1## and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下式子所表示的3-硫醇-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丙烷及其酸盐加成物 ##STR1## 以及其生产工艺。上述化合物可作为制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯类化合物的中间体，具有方便和高收率的优点。
• Studies of heterocyclic compounds. Part III. A synthesis of 4H-indeno[2,1-d]thiazolium salts
  作者：D. H. Reid、W. G. Salmond

  DOI：10.1039/j39660000686

  日期：——

  N-Substituted thioamides react with 1-bromoindan-2-one to give thiolimidate ester salts which are cyclised to 4H-indeno[2,1-d]thiazolium salts by thionyl chloride in dimethylformamide or phosphorus pentachloride in nitromethane. Primary thioamides lead to 4H-indeno[2,1-d]thiazoles.

  N-取代的硫代酰胺与1-溴代茚满-2-酮反应，得到硫代酰亚胺酯盐，其通过在二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯或在硝基甲烷中的五氯化磷被环化成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑鎓盐。伯硫酰胺可生成4 H-茚并[2,1- d ]噻唑。