1-[(1S,2R,3R,5S,9S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4,8-dioxa-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-6,10-dien-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 153433-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(1S,2R,3R,5S,9S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4,8-dioxa-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-6,10-dien-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153433-38-6
• 化学式: C₃₅H₃₃N₃O₆
• 分子量: 591.664
• InChiKey: GRODCLWRINVCPE-CFFYLVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R,3R,5S,9S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4,8-dioxa-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-6,10-dien-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-[(1S,2R,3R,5S,9S)-5-(hydroxymethyl)-4,8-dioxa-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-6,10-dien-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-不饱和-3'-硝基胸苷的狄尔斯-阿尔德反应。自由基促进的脱硝反应中氮氧化物自由基形成的第一化学证据

  摘要：

  适当功能化的核苷[2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-3'-硝基胸苷（1）]的狄尔斯-阿尔德反应首次用作底物以产生各种独特的稠合2 '，3'-二脱氧-2'，3'-双-取代的核苷衍生物（2 - 5,8 - 16），其是迄今为止在不可通过任何其它已知的路由。正丁基期间硝基氧自由基的形成的第一明确的证据3 SNH促进脱硝反应已经通过cycloadducts（稠合4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪衍生物的分离被还提出6,7，18 ，19）是由于在分子内反应中氮氧化物自由基被烯烃或酮官能团捕获而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91224-4
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-Monomethoxytrityl)-3'-nitro-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(1S,2R,3R,5S,9S)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4,8-dioxa-7-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-6,10-dien-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-不饱和-3'-硝基胸苷的狄尔斯-阿尔德反应。自由基促进的脱硝反应中氮氧化物自由基形成的第一化学证据

  摘要：

  适当功能化的核苷[2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-3'-硝基胸苷（1）]的狄尔斯-阿尔德反应首次用作底物以产生各种独特的稠合2 '，3'-二脱氧-2'，3'-双-取代的核苷衍生物（2 - 5,8 - 16），其是迄今为止在不可通过任何其它已知的路由。正丁基期间硝基氧自由基的形成的第一明确的证据3 SNH促进脱硝反应已经通过cycloadducts（稠合4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪衍生物的分离被还提出6,7，18 ，19）是由于在分子内反应中氮氧化物自由基被烯烃或酮官能团捕获而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91224-4