2-Chlor-4-diethylamino-6-piperidino-1,3,5-triazin | 134141-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-Chlor-4-diethylamino-6-piperidino-1,3,5-triazin
• 英文别名: 4-chloro-N,N-diethyl-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine-2-amine；4-chloro-N,N-diethyl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 134141-23-4
• 化学式: C₁₂H₂₀ClN₅
• 分子量: 269.777
• InChiKey: KOPOHCFCXZOKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-4-diethylamino-6-piperidino-1,3,5-triazin 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-4-hydrazinyl-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 s-三嗪-羟基亚苄基腙衍生物的合成、X 射线晶体结构和初步抗增殖活性

  摘要：

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17

  DOI：

  10.1155/2019/9403908
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4,6-二氯-N,N-二乙基-1,3,5-三嗪-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-Chlor-4-diethylamino-6-piperidino-1,3,5-triazin
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastika，第 17 版 1)：介绍单取代和双取代的 2,4-二氯-6-二乙氨基-1,3,5-三嗪

  摘要：

  2,4-二氯-6-二乙氨基-1,3,5-三嗪 (1) 与仲胺 2a-g 反应生成二氨基-1,3,5-三嗪 3a-g 和三聚氰胺 4a 和4b. 最终产物的结构通过 IR、1H NMR 和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240308

文献信息

• Antineoplastika, 17. Mitt.1): Darstellung mono- und disubstituierter 2,4-Dichlor-6-diethylamino-1,3,5-triazine
  作者：Alfred Kreutzberger、Peter Langner、Jörg Stratmann

  DOI：10.1002/ardp.19913240308

  日期：——

  Die Umsetzung von 2,4‐Dichlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazin (1) mit den sekundären Aminen 2a‐g führt zu den Diamino‐1,3,5‐triazinen 3a‐g und den Melaminen 4a und 4b. Die Struktur der Endprodukte wird durch die IR‐, 1H‐NMR‐ und Massenspektren charakterisiert.

  2,4-二氯-6-二乙氨基-1,3,5-三嗪 (1) 与仲胺 2a-g 反应生成二氨基-1,3,5-三嗪 3a-g 和三聚氰胺 4a 和4b. 最终产物的结构通过 IR、1H NMR 和质谱进行表征。
• Synthesis, Characterization, and Tautomerism of 1,3-Dimethyl Pyrimidine-2,4,6-Trione s-Triazinyl Hydrazine/Hydrazone Derivatives
  作者：Anamika Sharma、Yahya Jad、Mohammed R. H. Siddiqui、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2017/5702962

  日期：——

  preparation of the target compounds with excellent yields and good purities. The synthesized compounds were well characterized by NMR (1H and 13C), HRMS, and elemental analysis. Furthermore, the tautomerism of enhydrazine versus hydrazone has also been studied.

  1,3,5-三嗪和嘧啶-2,4,6-三酮属于在文献中众所周知的具有广泛生物活性的一类化合物。在这里，我们报告了一个包含这两种结构的新化合物家族。两个杂环的结合是通过腙部分并入 1,3-二甲基嘧啶衍生物的 5 位乙酰基中进行的。所采用的合成策略允许以优异的收率和良好的纯度制备目标化合物。合成的化合物通过 NMR（1H 和 13C）、HRMS 和元素分析进行​​了很好的表征。此外，还研究了恩肼与腙的互变异构现象。
• KREUTZBERGER, ALFRED;LANGNER, PETER;STRATMANN, JORG, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 173-176
  作者：KREUTZBERGER, ALFRED、LANGNER, PETER、STRATMANN, JORG

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, X-Ray Crystal Structures, and Preliminary Antiproliferative Activities of New s-Triazine-hydroxybenzylidene Hydrazone Derivatives
  作者：Assem Barakat、Fardous F. El-Senduny、Zainab Almarhoon、Hessa H. Al-Rasheed、Farid A. Badria、Abdullah Mohammed Al-Majid、Hazem A. Ghabbour、Ayman El-Faham

  DOI：10.1155/2019/9403908

  日期：2019.4.30

  We herein report a new small library of Schiff-base compounds that encompasses s-triazine and (2 or 4)-hydroxylbenzylidene derivatives. These compounds were synthesized through a hydrazone linkage connecting both the s-triazine and hydroxybenzylidene derivatives. The synthetic strategy adopted allowed the synthesis of the target compounds with excellent yields and purities as observed from their NMR

  我们在此报告了一个新的小型席夫碱化合物库，其中包括 s-三嗪和 (2 或 4)-羟基亚苄基衍生物。这些化合物是通过连接 s-三嗪和羟基亚苄基衍生物的腙键合成的。所采用的合成策略使得目标化合物的合成具有优异的产率和纯度，如从其 NMR（1H 和 13C）和元素分析中观察到的。此外，4f、5b和5f进一步通过X射线单晶衍射技术得到证实。针对两种不同的癌细胞系，包括乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HCT-116)，测试了合成化合物的初步抗增殖活性。从已检查的十八种化合物中，只有两种具有哌啶部分的衍生物对两种细胞系 MCF-7 和 HCT-116 表现出更高的选择性，而其他的则表现出非常弱的活性。苄基环中羟基的位置和s-三嗪部分的取代基对制备的化合物的活性有很大影响。针对乳腺癌细胞评估的两种衍生物 4a 和 5a 的 IC50 值与化疗药物顺铂非常接近，分别为 27 µM (13.3 µg/mL)、17
• Hybrid <scp>PABA</scp>‐glutamic acid conjugated 1,3,5‐triazine derivatives: Design, synthesis, and antimalarial activity screening targeting <i>Plasmodium falciparum</i> dihydro folate reductase enzyme
  作者：Ayesha Aktar Khanam Choudhury、Sathishkumar Vinayagam、Nayana Adhikari、Ashmita Saha、Surajit Kumar Ghosh、Hans Raj Bhat、Saurav Jyoti Patgiri

  DOI：10.1111/cbdd.14317

  日期：2023.12

  study, synthesis, and antimalarial evaluation of 1,3,5-triazine hybrids conjugated with PABA-glutamic acid. Docking study revealed higher binding energy compared to the originally bound ligand WR99210, predominant hydrogen bond interaction, and involvement of key amino acid residues, like Arg122, Ser120, and Arg59. Fourteen compounds were synthesized using traditional and microwave synthesis. The in

  尽管近年来成功减轻了疟疾健康负担，但它仍然是一个重大的全球健康问题，主要是因为对一线治疗出现了耐药性。此外，由于 COVID-19 大流行期间疟疾预防服务中断，2021 年疟疾病例较 2020 年有所增加。因此，本研究概述了 1,3、与 PABA-谷氨酸缀合的 5-三嗪杂化物。对接研究显示，与最初结合的配体 WR99210 相比，其结合能更高，氢键相互作用占主导地位，并且涉及关键氨基酸残基，如 Arg122、Ser120 和 Arg59。采用传统合成法和微波合成法合成了十四种化合物。针对氯喹敏感的 3D7 和恶性疟原虫Dd2 菌株的体外抗疟评估显示出高至中等活性范围。化合物 C1 和 B4 对两种菌株均表现出高效能，进一步研究表明，化合物 C1 对 HEK293 细胞系无细胞毒性，且无急性口服毒性。在体内，对最有效的抗疟化合物C1进行了研究，以优化研究工作，发现它可以有效抑制瑞士白化小鼠模型中的伯氏疟原虫菌株的寄生虫血症。