4,5-Dihydro-6-methyl-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[[4[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]1-piperazinyl]acetyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile, hydrochloride | 115955-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4,5-Dihydro-6-methyl-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[[4[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]1-piperazinyl]acetyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile, hydrochloride
• 英文别名: 6-methyl-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[2-[4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]acetyl]-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 115955-35-6
• 化学式: C₂₉H₂₆F₆N₆O*ClH
• 分子量: 625.016
• InChiKey: CRAMEKVOTADZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(chloroacetyl)-4,5-dihydro-6-methyl-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 、 1-[3-(三氟甲基)苄基]哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-Dihydro-6-methyl-7-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[[4[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]1-piperazinyl]acetyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-[(substituted) alkylcarbonyl]-4,5-dihydro- and

  摘要：

  化合物的结构式为 ##STR1## 其中n是从1到4的整数；R.sub.1代表单取代物或双取代物或氢、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)、卤素、硝基或三氟甲基；R.sub.2是氰基、羧酰胺基、乙酸乙酯基或卤素；R.sub.3是氢、直链或支链低碳烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、烯基(C.sub.2 -c.sub.3)、炔基(C.sub.2 -c.sub.3)、环烷基(C.sub.3 -C.sub.6)、羟基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、二甲胺基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、乙氧羰基、烷基(C.sub.1 -C.sub.13)羰基、1-(甲基乙基)乙酰胺、环己基乙基、苯基、单取代或双取代苯基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)或较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)）、苄基、单取代或双取代苄基（其中苄基取代物是卤素、较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、较低的烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)或三氟甲基）、苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、直链或支链烷基(C.sub.2 -c.sub.3)苯基、（4-氯苯基）苯基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊-5-基、2-呋喃基羰基、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉-2-氧乙基、1-吡咯烷基-2-氧乙基、双(4-氟苯基)(甲基)、苯基甲酰胺基、单取代和双取代苯基甲酰胺基（其中苯基取代物是卤素、三氟甲基或较低的烷基(c.sub.1 -C.sub.3)）、戊二酰基、3-苯氧基丙基、4-[2-[(5-氯-2-甲氧基苯基)氨基-2-氧乙基]、(2-氧-1-吡咯烷基-2-丁炔基、苯甲基羧酸酯，或(2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基(甲基；R.sub.4和R.sub.5独立地是氢或较低的烷基(C.sub.1 -C.sub.3)；嘧啶环的6和7位置之间的虚线表示双键的存在或不存在；以及其药理学上可接受的盐：生产它们的方法；含有它们的治疗组合物：以及使用它们来治疗温血动物的焦虑、高血压、抑郁症、老年痴呆症、认知缺陷和其他神经行为问题的方法。

  公开号：

  US04963553A1

文献信息

• Method of treating cognitive and related neural behavioral problems
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05219857A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 4 inclusive; R.sub.1 represents a mono-or disubstituent of hydrogen, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.3), halogen, nitro or trifluoromethyl; R.sub.2 is cyano, carboxamido, ethyl carboxylate or halogen; R.sub.3 is hydrogen, straight or branched chain lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), alkenyl(C.sub.2 -C.sub.3), alkynyl(C.sub.2 -C.sub.3), cycloalkyl(C.sub.3 -C.sub.6), hydroxyalkyl(C.sub.1 -C.sub.3), dimethylaminoalkyl(C.sub.1 -C.sub.3), ethylcarboxylate, alkyl(C.sub.1 -C.sub.13)carbonyl, 1-(methylethyl)acetamide, cyclohexylethyl, phenyl, mono-or disubstituted phenyl (wherein the phenyl substituent is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3) or lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.3)), benzyl, mono-or disubstituted benzyl (wherein the benzyl substituent is halogen, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.3) or trifluoromethyl), benzoyl, 4-methoxybenzoyl, straight or branched chain alkyl(C.sub.2 -C.sub.3)phenyl, 4-chlorophenylphenylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2-furanylcarbonyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyridinyl, 4-morpholinyl-2-oxoethyl, 1-pyrrolidinyl-2-oxoethyl, bis(4-fluorophenyl)methyl, phenylcarboxamido, mono- and disubstituted phenylcarboximido (wherein the phenyl substituents is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3)), adamantanoyl, 3-phenoxypropyl,5-chloro-2-methoxyphenylacetamide, (2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-butynyl, phenylmethylcarboxylate, or (2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen or lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3); the dotted line between positions 6 and 7 of the pyrimidine ring represents the presence or absence of a double bond; and the pharmacologically acceptable salts thereof: methods of producing them; therapeutic compositions containing them: and methods of using them to treat anxiety, hypertension, depression, senile dementia, cognitive defects and other neural behavior problems in warm-blooded animals.

  公式为##STR1##的新化合物，其中n是1到4的整数（包括1和4）; R.sub.1代表氢、低碳基（C.sub.1-C.sub.3）、低烷氧基（C.sub.1-C.sub.3）、卤素、硝基或三氟甲基的单取代或双取代基团; R.sub.2是氰基、羧酰胺基、乙酸乙酯基或卤素基; R.sub.3是氢、直链或支链低碳基（C.sub.1-C.sub.3）、烯基（C.sub.2-C.sub.3）、炔基（C.sub.2-C.sub.3）、环烷基（C.sub.3-C.sub.6）、羟基烷基（C.sub.1-C.sub.3）、二甲氨基烷基（C.sub.1-C.sub.3）、乙酸乙酯基、烷基（C.sub.1-C.sub.13）羰基、1-（甲基乙基）乙酰胺、环己基乙基、苯基、单取代或双取代苯基（其中苯基取代基是卤素、三氟甲基、低碳基（C.sub.1-C.sub.3）或低烷氧基（C.sub.1-C.sub.3））、苄基、单取代或双取代苄基（其中苄基取代基是卤素、低碳基（C.sub.1-C.sub.3）、低烷氧基（C.sub.1-C.sub.3）或三氟甲基）、苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、直链或支链烷基（C.sub.2-C.sub.3）苯基、4-氯苯基苯甲基、1,3-苯二氧杂环-5-基甲基、1,3-苯二氧杂环-5-基、2-呋喃基羰基、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉基-2-氧乙基、1-吡咯烷基-2-氧乙基、双（4-氟苯基）甲基、苯基羧酰胺、单取代和双取代苯基羧酰亚胺（其中苯基取代基是卤素、三氟甲基或低碳基（C.sub.1-C.sub.3））、金刚烷酰基、3-苯氧基丙基、5-氯-2-甲氧基苯乙酰胺、（2-氧代-1-吡咯烷基）-2-丁炔基、苯甲基羧酸酯或（2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基）甲基; R.sub.4和R.sub.5独立地表示氢或低碳基（C.sub.1-C.sub.3）; 嘧啶环上6和7位置之间的虚线表示双键的存在或不存在;以及它们的药理学上可接受的盐：制备它们的方法；包含它们的治疗组合物；以及使用它们治疗温血动物的焦虑症、高血压、抑郁症、老年性痴呆、认知缺陷和其他神经行为问题的方法。
• 4-[(substituted)alkylcarbonyl]-4,5-dihydro and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05126340A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 4 inclusive; R.sub.1 represents a mono- or disubstituent of hydrogen, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), lower alkoxy (C.sub.1 -C.sub.3), halogen, nitro or trifluoromethyl; R.sub.2 is cyano, carboxamido, ethyl carboxylate or halogen; R.sub.3 is hydrogen, straight or branched chain lower alkyl (C.sub.1 -C.sub.3), alkenyl (C.sub.2 -C.sub.3), alkynyl(C.sub.2 -C.sub.3), cycloalkyl(C.sub.3 -C.sub.6), hydroxyalkyl(C.sub.1 -C.sub.3), dimethylaminoalkyl(C.sub.1 -C.sub.3), ethylcarboxylate, alkyl(C.sub.1 -C.sub.13)carbonyl, 1-(methylethyl)acetamide, cyclohexylethyl, phenyl, mono- or disubstituted phenyl (wherein the phenyl substituent is halogen, trifluoromethyl, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3) or lower alkoxy (C.sub.1 -C.sub.3)), benzyl, mono- or disubstituted benzyl (wherein the benzyl substituent is halogen, lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3), lower alkoxy(C.sub.1 -C.sub.3) or trifluoromethyl), benzoyl, 4-methoxybenzoyl, straight or branched chain alkyl(C.sub.2 -C.sub.3)phenyl, 4-chlorophenylphenylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-ylmethyl, 1,3-benzodioxol-5-yl, 2-furanylcarbonyl, 2-pyrimidinyl, 2-pyridinyl, 4-morpholinyl-2-oxoethyl, 1-pyrrolidinyl-2-oxoethyl, bis(4-fluorophenyl)methyl, phenylcarboxamido, mono- and disubstituted phenylcarboximido (wherein the phenyl substituents is halogen, trifluoromethyl or lower alkyl (C.sub.1 -C.sub.3)), adamantanoyl, 3-phenoxypropyl, 5-chloro-2-methoxyphenylacetamide, (2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2-butynyl, phenylmethylcarboxylate, or (2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen or lower alkyl(C.sub.1 -C.sub.3); the dotted line between positions 6 and 7 of the pyrimidine ring represents the presence or absence of a double bond; and the pharmacologically acceptable salts thereof; methods of producing them; therapeutic compositions containing them; and methods of using them to treat anxiety, hypertension, depression, senile dementia, cognitive defects and other neural behavior problems in warm-blooded animals.

  化合物的新颖配方如下：##STR1## 其中n为1至4的整数；R.sub.1代表氢、低级烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、低级烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)、卤素、硝基或三氟甲基的单取代基或双取代基；R.sub.2为氰基、羧酰胺基、乙酰基或卤素；R.sub.3为氢、直链或支链低级烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、烯基(C.sub.2 -C.sub.3)、炔基(C.sub.2 -C.sub.3)、环烷基(C.sub.3 -C.sub.6)、羟基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、二甲氨基烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、乙酰基、烷基(C.sub.1 -C.sub.13)羰基、1-(甲基乙基)乙酰胺、环己基乙基、苯基、单取代或双取代苯基(其中苯基取代基为卤素、三氟甲基、低级烷基(C.sub.1 -C.sub.3)或低级烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3))、苄基、单取代或双取代苄基(其中苄基取代基为卤素、低级烷基(C.sub.1 -C.sub.3)、低级烷氧基(C.sub.1 -C.sub.3)或三氟甲基)、苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、直链或支链烷基(C.sub.2 -C.sub.3)苯基、4-氯苯基苯基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基甲基、1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基、2-呋喃基羰基、2-嘧啶基、2-吡啶基、4-吗啉基-2-氧代乙基、1-吡咯烷基-2-氧代乙基、双(4-氟苯基)甲基、苯基羧酰胺、单取代和双取代苯基羧酰亚胺(其中苯基取代基为卤素、三氟甲基或低级烷基(C.sub.1 -C.sub.3))、金刚烷酰基、3-苯氧基丙基、5-氯-2-甲氧基苯乙酰胺、(2-氧代-1-吡咯啉基)-2-丁炔基、苯甲基羧酸酯或(2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基)甲基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢或低级烷基(C.sub.1 -C.sub.3)；嘧啶环的6和7位置之间的虚线表示双键的存在或缺失；以及其药理学上可接受的盐；制备它们的方法；包含它们的治疗组合物；以及使用它们治疗温血动物的焦虑、高血压、抑郁症、老年性痴呆、认知缺陷和其他神经行为问题的方法。