1-(4-phenyl-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)ethanone | 58884-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(4-phenyl-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)ethanone
• 英文别名: 3-Acetyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin；3-acetyl-4-phenyl-3,4-dihydro-benzo[d][1,2,3]triazine；1-(4-phenyl-4H-1,2,3-benzotriazin-3-yl)ethanone
• CAS: 58884-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: YLXICIYVGKXZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(bromo(phenyl)methyl)benzene 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-phenyl-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于邻溴苄基叠氮化物与丁基锂的反应，一锅合成3-取代的3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪衍生物

  摘要：

  描述了一种从邻溴苄基叠氮化物1制备3取代的3,4-二氢-1,2- ，3-苯并三嗪2、3和4的有效一锅法。这些叠氮化物与BuLi在－78°的THF中反应，通过Br / Li交换生成邻－硫代苄基叠氮化物。这些锂化合物会立即经历分子内环化反应，生成相应的（二氢-1,2,3-苯并三嗪基）锂中间体，这些中间体在N（3）处被各种酰化剂或BnBr捕获，专门提供中等至所需的产物。良品率高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500234

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 3,4-Dihydro-1,2,3-benzotriazine Derivatives Based on the Reaction of<i>o</i>-Bromobenzyl Azides with Butyllithium
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Chikazawa

  DOI：10.1002/hlca.201500234

  日期：2016.1

  An efficient one‐pot procedure for the preparation of 3‐substituted 3,4‐dihydro‐1,2,3‐benzotriazines 2, 3, and 4 from o‐bromobenzyl azides 1 is described. The reaction of these azides with BuLi in THF at −78° generates o‐lithiobenzyl azides via the Br/Li exchange. These lithium compounds immediately undergo intramolecular cyclization to give the corresponding (dihydro‐1,2,3‐benzotriazinyl)lithium intermediates

  描述了一种从邻溴苄基叠氮化物1制备3取代的3,4-二氢-1,2- ，3-苯并三嗪2、3和4的有效一锅法。这些叠氮化物与BuLi在－78°的THF中反应，通过Br / Li交换生成邻－硫代苄基叠氮化物。这些锂化合物会立即经历分子内环化反应，生成相应的（二氢-1,2,3-苯并三嗪基）锂中间体，这些中间体在N（3）处被各种酰化剂或BnBr捕获，专门提供中等至所需的产物。良品率高。