diethyl-2-(((5-(3,4-di(ethoxycarbonyl)-5-aminothiophen-2-ylimino)methyl)thiophen-2-yl)methyleneamino)-5-aminothiophene-3,4-dicarboxylate | 861125-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl-2-(((5-(3,4-di(ethoxycarbonyl)-5-aminothiophen-2-ylimino)methyl)thiophen-2-yl)methyleneamino)-5-aminothiophene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: (5-(diethyl 5-amino-thiophen-3,4-dicarboxylate-2-ylimino)-methyl)((thiophen-2-yl)methylene)-diethyl thiophene-3,4-dicarboxylate-2,5-diamine；Diethyl 2-amino-5-[[5-[[5-amino-3,4-bis(ethoxycarbonyl)thiophen-2-yl]iminomethyl]thiophen-2-yl]methylideneamino]thiophene-3,4-dicarboxylate；diethyl 2-amino-5-[[5-[[5-amino-3,4-bis(ethoxycarbonyl)thiophen-2-yl]iminomethyl]thiophen-2-yl]methylideneamino]thiophene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 861125-21-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₈S₃
• 分子量: 620.728
• InChiKey: WUOZDIDTOOZIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihexyl-thiophene-2,5-dicarbaldehyde 、 diethyl-2-(((5-(3,4-di(ethoxycarbonyl)-5-aminothiophen-2-ylimino)methyl)thiophen-2-yl)methyleneamino)-5-aminothiophene-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到Diethyl 2-[[5-[[3,4-bis(ethoxycarbonyl)-5-[(5-formyl-3,4-dihexylthiophen-2-yl)methylideneamino]thiophen-2-yl]iminomethyl]thiophen-2-yl]methylideneamino]-5-[(5-formyl-3,4-dihexylthiophen-2-yl)methylideneamino]thiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated thiophenoazomethines: electrochromic materials exhibiting visible-to-near-IR color changes

  摘要：

  制备了具有不同聚合度的共轭噻吩偶氮甲烷。分子量和多分散指数都与阶跃生长聚合反应一致，而不是预期的通过反式消解进行动态成分交换。研究发现，中性化合物的吸光度可根据其共轭程度在 450 至 630 纳米之间进行调节。此外，还发现氧化态的吸光度随结构的变化而在 490 纳米和 1111 纳米之间变化。在溶液中对共轭偶氮亚甲基的电致变色特性进行了评估。在环境条件下，电致变色装置可以实现从可见光到近红外的颜色切换。

  DOI：

  10.1039/c3tc30494a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 、 2,5-二氨基-3,4-噻吩二羧酸二乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到diethyl-2-(((5-(3,4-di(ethoxycarbonyl)-5-aminothiophen-2-ylimino)methyl)thiophen-2-yl)methyleneamino)-5-aminothiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards materials with reversible oxidation and tuneable colours using heterocyclic conjugated azomethines

  摘要：

  通过冷凝互补醛和胺制备的杂环亚胺的光谱电化学行为表现出相对于中性形式的氧化产物的显著颜色变化。可调颜色和可逆氧化取决于杂环的结构。

  DOI：

  10.1039/c0jm00557f

文献信息

• Towards materials with reversible oxidation and tuneable colours using heterocyclic conjugated azomethines
  作者：Stéphane Dufresne、Andréanne Bolduc、W. G. Skene

  DOI：10.1039/c0jm00557f

  日期：——

  The spectroelectrochemical behaviour of heterocyclic azomethines prepared by condensing complementary aldehydes and amines was observed as intense colour changes of the oxidized products relative to the neutral form. The tuneable colours and reversible oxidation were contingent on the heterocycles.

  通过冷凝互补醛和胺制备的杂环亚胺的光谱电化学行为表现出相对于中性形式的氧化产物的显著颜色变化。可调颜色和可逆氧化取决于杂环的结构。
• Conjugated thiophenoazomethines: electrochromic materials exhibiting visible-to-near-IR color changes
  作者：Satyananda Barik、Daminda Navarathne、Maxence LeBorgne、W. G. Skene

  DOI：10.1039/c3tc30494a

  日期：——

  Conjugated thiophene azomethines with different degrees of polymerization were prepared. Both the molecular weights and polydispersity indices were consistent with step-growth polymerization instead of the expected dynamic component exchange by transimination. It was found that the absorbance of the neutral compounds could be tuned between 450 and 630 nm, contingent on their degree of conjugation. The absorbance of the oxidized state was also found to vary between 490 nm and 1111 nm as a function of structure. The electrochromic properties of the conjugated azomethines were assessed in solution. An electrochromic device was prepared from one of the polyazomethines and it was switched between blue and colorless states with a bias of ±2 V. Visible-to-NIR color switching of the electrochromic device was possible under ambient conditions.

  制备了具有不同聚合度的共轭噻吩偶氮甲烷。分子量和多分散指数都与阶跃生长聚合反应一致，而不是预期的通过反式消解进行动态成分交换。研究发现，中性化合物的吸光度可根据其共轭程度在 450 至 630 纳米之间进行调节。此外，还发现氧化态的吸光度随结构的变化而在 490 纳米和 1111 纳米之间变化。在溶液中对共轭偶氮亚甲基的电致变色特性进行了评估。在环境条件下，电致变色装置可以实现从可见光到近红外的颜色切换。