(-)-(R)-4-(4-fluorophenyl)-7-({5-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-2H-chromen-2-one | 808140-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(R)-4-(4-fluorophenyl)-7-({5-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-7-({5-[(1R)-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-2H-chromen-2-one；4-(4-fluorophenyl)-7-[[5-[(2R)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybutan-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]chromen-2-one
• CAS: 808140-37-6
• 化学式: C₂₂H₁₅F₄NO₃S₂
• 分子量: 481.492
• InChiKey: RWSWTZAEOPFEJF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-(4-fluorophenyl)-7-({5-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-2H-chromen-2-one 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)-7-({5-[(1R)-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1,3-thiazol-2-yl}sulfonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7- (1, 3-THIAZOL-2-YL)THIO!-COUMARIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE 7- (1,3-THIAZOL-2-YL)THIO !COUMARINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DES LEUCOTRIENES

  摘要：

  这种瞬时发明提供了化合物的公式(I)，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。

  公开号：

  WO2004108720A1
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-4-(4-fluorophenyl)-2H-chromen-2-one 、 (2R)-1,1,1-trifluoro-2-(2-mercapto-1,3-thiazol-5-yl)butan-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (-)-(R)-4-(4-fluorophenyl)-7-({5-[1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)propyl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Setileuton 的发现，一种有效且选择性的 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了人类 5-脂肪氧化酶 (5-LO) 的新型选择性抑制剂的发现。这些化合物是有效的、口服生物可利用的，并且在狗 PK/PD 模型中在体内抑制白三烯生物合成方面具有活性。优化过程的一个主要焦点是降低对人类 ether-a-go-go 基因钾通道的亲和力，同时保持对 5-LO 的抑制效力。这些努力导致了抑制剂 ( S ) -16（MK-0633，setileuton）的鉴定，该化合物被选为临床开发用于治疗呼吸系统疾病的化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100029k

文献信息

• 7-(1,3-thiazol-2-yl)thio!-coumarin derivatives and their use as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：Gareau Yves

  公开号：US20060116406A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是白三烯生物合成抑制剂。式（I）的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• 7-(1,3-thiazol-2-YL)thio-coumarin derivatives and their use as leukotriene biosynthesis inhibitors
  申请人：Merck Forsst Canada & Co.

  公开号：US07439260B2

  公开（公告）日：2008-10-21

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  本发明提供了式（I）的化合物，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。式（I）的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化剂。
• Novel Pharmaceutical Compounds
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20100137371A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The instant invention provides compounds of Formula (I) which are leukotriene biosynthesis inhibitors. Compounds of formula (I) are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, cytoprotective and anti-artherosclerotic agents.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物是白三烯生物合成抑制剂。公式(I)的化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• ７−（１，３−チアゾール−２−イル）チオ−クマリン誘導体およびそれのロイコトリエン生合成阻害薬としての使用
  申请人：メルク フロスト カナダ リミテツド

  公开号：JP2006527207A

  公开（公告）日：2006-11-30

  本発明は、ロイコトリエン生合成阻害薬である式（Ｉ）の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物は、抗喘息薬、抗アレルギー薬、抗炎症薬、細胞保護薬および抗アテローム性動脈硬化薬として有用である。

  本发明提供的式(I)化合物是白三烯生物合成抑制剂。式（I）化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎、细胞保护和抗动脉粥样硬化药物。
• 7-[(1,3-THIAZOL-2-YL)THIO]-COUMARIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1636222A1

  公开（公告）日：2006-03-22