3-(acetyloxy)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenyl-2-piperidinone | 87532-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(acetyloxy)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenyl-2-piperidinone
• 英文别名: Ethyl 3-(acetyloxy)-2-oxo-3-phenylpiperidine-1-carboxylate；ethyl 3-acetyloxy-2-oxo-3-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 87532-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: IDBPLKKPHXFJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧羰基)-3-羟基-3-苯基-2-哌啶酮 、 乙酰溴 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(acetyloxy)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  一些取代的内酰胺和酰胺的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了13种3-苯基-2-哌啶酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该组中活性最高的化合物包括两种简单的内酰胺，3-羟基-1-甲基-3-苯基-2-哌啶酮和3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮和两种N-乙氧基羰基内酰胺1-（乙氧基羰基）-3-羟基-3-苯基-2-哌啶酮和1-（乙氧基羰基）-3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮，它们的抗惊厥活性与丙戊酸相当或更好。还制备了四种相关的无环酰胺，但是它们基本上没有活性作为抗惊厥药。

  DOI：

  10.1021/jm00368a017

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of some substituted lactams and amides
  作者：Wayne J. Brouillette、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00368a017

  日期：1984.2

  from this group included two simple lactams, 3-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-2-piperidinone and 3-methoxy-3-phenyl-2-piperidinone, and two N-ethoxycarbonyl lactams, 1-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-3-phenyl-2-piperidinone and 1-(ethoxycarbonyl)-3-methoxy-3-phenyl-2-piperidinone, whose anticonvulsant activity was comparable to or better than that for valproic acid. Four related acyclic amides were also prepared

  合成了13种3-苯基-2-哌啶酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该组中活性最高的化合物包括两种简单的内酰胺，3-羟基-1-甲基-3-苯基-2-哌啶酮和3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮和两种N-乙氧基羰基内酰胺1-（乙氧基羰基）-3-羟基-3-苯基-2-哌啶酮和1-（乙氧基羰基）-3-甲氧基-3-苯基-2-哌啶酮，它们的抗惊厥活性与丙戊酸相当或更好。还制备了四种相关的无环酰胺，但是它们基本上没有活性作为抗惊厥药。