3-[{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}amino]-5-fluoro-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 1335103-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-[{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}amino]-5-fluoro-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(5-fluoro-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-ylidene)amino]-N,N-dimethylcyclohexan-1-amine；(1R,2R)-2-[(5-fluoro-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-ylidene)amino]-N,N-dimethylcyclohexan-1-amine
• CAS: 1335103-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₄O₂S
• 分子量: 340.422
• InChiKey: GYDSXGNXAWYUQA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5-fluoro-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 、 (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以21%的产率得到3-[{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}amino]-5-fluoro-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺和酯的对映选择性分子内Oxa-Michael反应的强大氢键加成有机催化剂

  摘要：

  调节有机催化剂：已开发出前所未有的对映体选择性分子内氧杂-Michael反应，该反应由强大的给氢键有机催化剂催化，未活化的α，β-不饱和酰胺和酯。此外，从该反应获得的产物已经用于几种天然产物和生物学上重要的化合物的直接不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201305492

文献信息

• Bifunctional Hydrogen-Bond Donors That Bear a Quinazoline or Benzothiadiazine Skeleton for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Tsubasa Inokuma、Masaya Furukawa、Takuya Uno、Yusuke Suzuki、Kohzo Yoshida、Yoshiaki Yano、Katsumi Matsuzaki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201101338

  日期：2011.9.5

  (HB)‐donor catalysts that bear a 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one or a 3‐aminobenzothiadiazine‐1,1‐dioxide skeleton have been developed, and it has been shown that these catalyst motifs act similarly to other HB‐donor catalysts such as thioureas. The highly enantioselective hydrazination of 1,3‐dicarbonyl compounds was realized even at room temperature with up to 96 % ee for 2‐aminoquinazolin‐4‐(1H)‐one‐type

  已开发出带有2-氨基喹唑啉-4-（1 H）-one或3-氨基苯并噻二嗪-1,1-二氧化物骨架的氢键（HB）供体催化剂，并且已证明这些催化剂基序起作用与其他HB-施主催化剂（如硫脲）相似。1,3-二羰基化合物的高度对映选择性肼化反应即使在室温下也能达到2-氨基喹唑啉-4-（1 H）的96％  ee一类催化剂，比相应的尿素和硫脲催化剂更有效。此外，苯并噻二嗪-1,1-二氧化物型催化剂还显示出可以以高对映选择性促进炔酸酯向烯丙酸酯的异构化。为克服产物以与起始炔酸酯的混合物形式获得的问题，我们开发了炔酸酯的串联异构化和环加成反应，以合成高级手性化合物，如双环[2.2.1]庚烯和3-亚烷基吡咯烷，而不会造成重大损失对映选择性。
• A Powerful Hydrogen-Bond-Donating Organocatalyst for the Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Amides and Esters
  作者：Yusuke Kobayashi、Yamato Taniguchi、Noboru Hayama、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201305492

  日期：2013.10.11

  Tuning the organocatalyst: An unprecedented enantioselective intramolecular oxa‐Michael reaction of unactivated α,β‐unsaturated amides and esters catalyzed by a powerful hydrogen‐bond‐donating organocatalyst has been developed. Furthermore, the products obtained from this reaction have been used for the straightforward asymmetric synthesis of several natural products and biologically important compounds

  调节有机催化剂：已开发出前所未有的对映体选择性分子内氧杂-Michael反应，该反应由强大的给氢键有机催化剂催化，未活化的α，β-不饱和酰胺和酯。此外，从该反应获得的产物已经用于几种天然产物和生物学上重要的化合物的直接不对称合成。