1,2-epithio-3-tert-butoxypropane | 107806-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 1,2-epithio-3-tert-butoxypropane
• 英文别名: 2-[(tert-butoxy)methyl]thiirane；2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxymethyl]thiirane
• CAS: 107806-76-8
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: GQAZISVJNWQAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epithio-3-tert-butoxypropane 、 二乙胺 以87%的产率得到1-(diethylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Allakhverdiev, M. A.; Farzaliev, V. M.; Khalilova, A. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2054 - 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-N-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硫脲 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-epithio-3-tert-butoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Allakhverdiev, M. A.; Farzaliev, V. M.; Khalilova, A. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2054 - 2058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Optically Active Oxiranes with Thiofenchone and 1-Methylpyrrolidine-2-thione: Formation of 1,3-Oxathiolanes and Thiiranes
  作者：Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201100043

  日期：2011.5

  of the configuration (Scheme 4). The analogous reaction of 14a with (R)‐2‐[(triphenylmethyl)oxy]methyl}oxirane ((R)‐16b) led to the corresponding (R)‐configured thiirane (R)‐17b (Scheme 5); its structure and configuration were also determined by X‐ray crystallography. A mechanism via initial ring opening by attack at C(3) of the alkyl‐substituted oxirane, with retention of the configuration, and subsequent

  SnCl 4催化（-）-硫代孕酮（= 1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 10）与（R）-2-苯基环氧乙烷（（R）-11）的反应无水CH 2 Cl 2在-60°下通过区域选择性环扩大反应生成两个螺环，立体异构的4-苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷12和13 ，这是根据先前报道的环氧乙烷与硫酮的反应（方案3）得出的。主要异构体12的结构和构型是通过X射线晶体学确定的。另一方面，1-甲基吡咯烷-2-硫酮（14a）（R）-11立体选择性地产生（S）-2-苯基噻吩烷（（S）-15），产率为56％，ee为87-93％，再加上1-甲基吡咯烷酮-2-酮（14b）。这种转变是通过在芳基取代的环氧乙烷的C（2）处S原子的S N 2型攻击而发生的，因此，会发生构型反转（方案4）。14a与（R）-2-（[（（三苯甲基）氧基]甲基}环氧乙烷（（R）-16b）的类似反应产生相应的（R）配置的硫杂环丁烷（R）‐
• A facile and Convenient Method for Synthesis of Thiiranes under Mild Condition Using Phase Transfer Catalyst
  作者：Maryam Gorjizadeh、Mozhgan Afshari

  DOI：10.13005/ojc/290454

  日期：2013.12.30

  A mild and efficient process for preparation of thiiranes with KSCN in water at room temperature using a catalytic amount of 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene dichloride is described.

  介绍了一种在室温下利用 1,4-双（三苯基膦）-2-二氯化丁烯催化 KSCN 在水中制备硫环的温和而高效的工艺。
• ALLAXVERDIEV M. A.; FARZALIEV V. M.; XALILOVA A. Z.; IBRAGIMOV N. YU.; SU+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 11, 2288-2292
  作者：ALLAXVERDIEV M. A.、 FARZALIEV V. M.、 XALILOVA A. Z.、 IBRAGIMOV N. YU.、 SU+

  DOI：——

  日期：——