N-(4-bromophenyl)-6-chloro-N'-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 924892-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-6-chloro-N'-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-N-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 924892-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClN₅
• 分子量: 376.643
• InChiKey: CTTDODVMSFNLKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-6-chloro-N'-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  没有诱导热休克反应的新型Hsp90N末端抑制剂的设计，合成和药理评价。

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）是潜在的致癌靶标。然而，在临床试验中，Hsp90抑制剂会引起热休克反应，从而导致耐药性和无效性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的三嗪衍生物（的A1 - 26，B1 - 13，C1 - 23）作为Hsp90抑制剂。化合物A14以不同于传统Hsp90抑制剂的方式直接结合到Hsp90，并降解了客户蛋白，但没有诱导Hsp72的同时活化。重要的是，A14通过诱导自噬而表现出最有效的抗增殖能力，而IC 50在A549和SK‐BR‐3细胞系中分别取值为0.1μM和0.4μM。的在 体内研究表明，A14可以诱导自噬和肿瘤组织中降解Hsp90客户蛋白，以及在A549肺癌异种移植物表现出抗肿瘤活性。因此，具有强大的抗肿瘤活性和独特药理特性的化合物A14是一种新型Hsp90抑制剂，可用于开发无热休克反应的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/open.201900055
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-6-chloro-N'-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  没有诱导热休克反应的新型Hsp90N末端抑制剂的设计，合成和药理评价。

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）是潜在的致癌靶标。然而，在临床试验中，Hsp90抑制剂会引起热休克反应，从而导致耐药性和无效性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的三嗪衍生物（的A1 - 26，B1 - 13，C1 - 23）作为Hsp90抑制剂。化合物A14以不同于传统Hsp90抑制剂的方式直接结合到Hsp90，并降解了客户蛋白，但没有诱导Hsp72的同时活化。重要的是，A14通过诱导自噬而表现出最有效的抗增殖能力，而IC 50在A549和SK‐BR‐3细胞系中分别取值为0.1μM和0.4μM。的在 体内研究表明，A14可以诱导自噬和肿瘤组织中降解Hsp90客户蛋白，以及在A549肺癌异种移植物表现出抗肿瘤活性。因此，具有强大的抗肿瘤活性和独特药理特性的化合物A14是一种新型Hsp90抑制剂，可用于开发无热休克反应的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/open.201900055

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of a novel series of triaminotriazine derivatives
  作者：Mingfang Zheng、Chenghui Xu、Jianwei Ma、Yan Sun、Feifei Du、Hong Liu、Liping Lin、Chuan Li、Jian Ding、Kaixian Chen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.028

  日期：2007.2

  A series of triaminotriazine derivatives (compounds 5a-f, 6a-x, and 7a-g) was designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities to colorectal cancer (CRC) cell lines (HCT-116 and HT-29). Most of the synthesized compounds demonstrated moderate anti-proliferatory effects on both HCT-116 and HT-29 cell lines at the concentration of 10 mu M. The inhibitory activities against HCT-116 and HT-29 cell lines were discussed to develop the structure-activity relationships of this new series. Compounds 61 and 6o exhibited prominent inhibition activities toward HCT-116, with IC50S of 0.76 and 0.92 mu M, respectively. The in vivo antitumor studies and pharmacokinctics of compound 61 showed that it might be a promising new hit for further development of antitumor agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.