methyl 3-(((6R,7S,8R)-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methyl)-1H-indole-5-carboxylate | 1032712-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: methyl 3-(((6R,7S,8R)-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methyl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1032712-23-4
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₁₀
• 分子量: 601.61
• InChiKey: WLUSWAOHIWWXPT-RNOQYBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  131.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(((6R,7S,8R)-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methyl)-1H-indole-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化合成新型角杂环木脂素

  摘要：

  描述了基于 1-芳基四氢化萘特权结构的新型角杂环木脂素库的合成。根据涉及 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化作为关键步骤的三步程序，从 thuriferic acid 2 的甲酯中获得 Indolotetralins 3、tetrahydroquinolinotetralins 4 和 thiochromanotetralins 5。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701027
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲酸甲酯 、 thuriferic acid methyl ester 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 3-(((6R,7S,8R)-7-(methoxycarbonyl)-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化合成新型角杂环木脂素

  摘要：

  描述了基于 1-芳基四氢化萘特权结构的新型角杂环木脂素库的合成。根据涉及 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化作为关键步骤的三步程序，从 thuriferic acid 2 的甲酯中获得 Indolotetralins 3、tetrahydroquinolinotetralins 4 和 thiochromanotetralins 5。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701027