(2S,3R,4R,5S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxymethyl)-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxaldehyde | 1261974-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxymethyl)-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-(methoxymethyl)-2-phenyloxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 1261974-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: NSYINWKPWIIBIZ-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(methoxymethyl)oxiran-2-yl]-dimethyl-phenylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(methoxymethyl)-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-靛红A的全合成

  摘要：

  (+)-isatisine A 的全合成基于甲硅烷基定向 Mukaiyama 型 [3 + 2]-环化的应用，用于制备完全取代的呋喃核。在 C2 处形成季碳中心的吲哚支链是通过添加到衍生自缩胺4的中间 N-酰亚胺离子而构建的。此外，使用改进的 Buchwald 酰胺化条件构建了包含呋喃核心的稠合四环框架。

  DOI：

  10.1021/ol102848w