3-甲基-5-戊基-2-异恶唑啉 | 92511-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 3-甲基-5-戊基-2-异恶唑啉
• 英文名称: 3-methyl-5-n-pentylisoxazoline
• 英文别名: 3-methyl-5-pentyl-2-isoxazoline；3-Methyl-5-pentyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 92511-65-4；92511-83-6；92511-84-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: TZJCMMYFCAXVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-戊基-2-异恶唑啉 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Δ的合成2个-isoxazolines经由亚磺酰衍生物

  摘要：

  光学活性的3- sulphinylmethyl-Δ 2个-isoxazolines允许容易进入到对映体纯Δ 2个-isoxazolines和相应的β羟基酮。

  DOI：

  10.1039/c39840000551
• 作为产物：
  描述：

  4-(pentan-3-ylideneaminooxy)nonan-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到3-甲基-5-戊基-2-异恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉的合成：基于肟共轭加成的对映选择性和外消旋方法

  摘要：

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。

  DOI：

  10.1002/chem.201000861

文献信息

• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2289 - 2292
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco、Gilardi, Amilcare、Restelli, Angelo

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 3-alkylsulfinylmethylisoxazolines and their use as chiral nucleophiles in the chain elongation of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde
  作者：J.A. López-Sastre、J.D. Martı́n-Ramos、J.F. Rodrı́guez-Amo、M. Santos-Garcı́a、M.A. Sanz-Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00453-5

  日期：2000.12

  The reaction of racemic 3-methylisoxazolines and enantiomerically pure (R-S)- and (S-S)-methanesulfinates and (R-S)- and (S-S)-ethanesulfmates of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucofuranose allows enantiomerically pure 3-alkylsulfinylmethylisoxazolines with both absolute configurations at sulfur to be obtained. One of these has been used as a chiral nucleophile in the four carbon homologation of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 17. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CINQUINI, M.;COZZI, F.;GILLARDI, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 551-552
  作者：CINQUINI, M.、COZZI, F.、GILLARDI, A.

  DOI：——

  日期：——
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;GILARDI, A.;RESTELLI, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2289-2292
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、COZZI, F.、GILARDI, A.、RESTELLI, A.

  DOI：——

  日期：——
• LAXVICH, F. A.;YANKOVA, T. V.;KOROLEVA, E. V.;AXREM, A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 12, 1698-1699
  作者：LAXVICH, F. A.、YANKOVA, T. V.、KOROLEVA, E. V.、AXREM, A. A.

  DOI：——

  日期：——