3-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)-6-butyl-2-methyl-5-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-one | 1265625-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)-6-butyl-2-methyl-5-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-one
• CAS: 1265625-20-4
• 化学式: C₅₁H₄₄N₆OS
• 分子量: 789.016
• InChiKey: CBNQPMBFBKQUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)-6-butyl-2-methyl-5-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到benzomilfasartan
  参考文献：
  名称：

  串联自由基加成/取代化学及其在制备新型AT 1受体拮抗剂中的应用† ‡

  摘要：

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。

  DOI：

  10.1039/c0ob00573h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 三氟甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)-6-butyl-2-methyl-5-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  串联自由基加成/取代化学及其在制备新型AT 1受体拮抗剂中的应用† ‡

  摘要：

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。

  DOI：

  10.1039/c0ob00573h

文献信息

• Tandem free-radical addition/substitution chemistry and its application to the preparation of novel AT₁receptor antagonists
  作者：Maree K. Staples、Rebecca L. Grange、James A. Angus、James Ziogas、Nichole P. H. Tan、Michelle K. Taylor、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c0ob00573h

  日期：——

  tested for AT1 receptor antagonist properties. While the sulfur-containing systems were prepared following existing methodology, the selenium-containing analogues required the development of novel, tandem free-radical chemistry involving addition of aryl radicals to alkynes, followed by intramolecular homolytic substitution at the higher heteroatom. All four compounds prepared proved to be excellent

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。